基于苯并呋喃的二芳烯的合成及其性质研究参考.pptVIP

硕士研究生学位论文开题报告答辩 论 文 题 目：基于苯并呋喃的二芳烯的合成及其性质研究 主 要 内 容 选题依据及研究意义 1 2 拟解决的关键问题和创新点 3 预期目标 4 实验进度及时间安排 5 研究的主要内容 光致变色(Photochromism) h?1 h?2 1.选题依据及研究意义 光致变色化合物 无机光致变色化合物 有机光致变色化合物 螺吡喃(Spiropiran) 螺噁嗪(Spirooxazine) 苯并吡喃(Chromene)类 俘精酸酐(Fulgides) 偶氮类(Azo) 苯胺(Anil)及其衍生物 紫精(Viologen) 类 二芳基乙稀(Diarylethene) 二芳基乙烯类化合物具有非常优良的热稳定性、抗疲劳性及快速响应性等优点而且光致变色性能较好，可用作光盘存储材料。 (J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 15750-15751) (J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 14172-14178) Diarylethene Bioimaging Mechanical Work Molecular Switchers Memory (J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13344-13353) (New J. Chem., 2009, 33, 1362-1367) 选题依据及研究意义 杂环取代基的二芳基乙烯类光致变色化合物普遍表现出良好的热稳定性和抗疲劳性。 无论是在溶液中还是在固态情况下，这类材料都具有良好的光致变色性能。 与六元芳环相比，含五元芳环的二芳烯化合物具有较大的闭环量子产率、开环态最大吸收波长、荧光调制效率和荧光量子产率，并且具有较小的开环量子产率及闭环态最大吸收波长。 以五元芳杂环为体系，引入不同的桥头单元构建二芳烯体系 选题依据及研究意义 与含单环芳杂环（噻吩、噻唑、苯、吡啶）二芳烯化合物相比，含双环芳杂环（苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、萘）二芳烯化合物具有较大的荧光量子产率。 Chem. Commun., 1999, p. 747 J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, p. 8450 以全氟五元环为桥头单元，嵌入不同芳杂环构建二芳烯体系 J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, p. 7703 Tetrahedron, 2010, 66, p. 8862 J. Org. Chem. 2005, 70, p. 10323 Tetrahedron Lett. 2006, 47, p. 1267 Tetrahedron Letters, 2006, 47, p. 6473 J. Org. Chem. 2001, 66, p. 5419 Org. Lett., 9, 2007, p. 2139 2.研究的主要内容 中间体2-溴-3-甲基苯并呋喃的设计合成 3,5-二甲基苯并(b)硫代苯 其中R为氟，氯，氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基、N,N-二甲基、胺基、醛基、甲氧基等基团。 2.研究的主要内容 取代基效应 研究的主要内容 取代基的供（吸）电子能力对二芳烯类化合物的光电性质具有显著影响。 研究表明，化合物量子产率和荧光发射波长随取代基供电子能力的减弱（吸电子能力的增强）而逐渐减小；同时，其最大吸收波长、荧光调制效率随取代基供电子能力的增强（吸电子能力的增强）而逐渐增大。另外，含供电子取代基二芳烯具有更好的抗疲劳性。 2.研究的主要内容 取代基位置效应 3.拟解决的关键问题和创新点 (1).苯并呋喃的2号位很活泼，NBS就可以。 (2).在低温氮气保护条件下，使用正丁基锂(n-BuLi)，将制备的单取代全氟环戊烯与苯并呋喃类中间体反应，从而得到如分子结构通式类的目标化合物。 3.拟解决的关键问题和创新点 (1).首次设计合成一种以新型芳杂环为基础的各种取代基不对称二芳烯分子； (2).考察芳杂环种类、特性以及取代基位置及供/吸电子能力对其性能的影响及机理，系统 地研究二芳烯的芳杂环（取代基）效应。 (3).探索这类光致变色二芳烯材料在在高密度光信息存储、多色显示等技术领域中的应用。 4.预期目标 （1）合成芳杂环系列光致变色全氟环戊烯化合物； （2）得到好的晶体数据； （3）研究不同芳杂环效应； （4）在研究过程中得出规律，用于指导其他二芳烯化合 物的制备； （5）在核心期刊发表学术论文2－3篇； 5.研究进度及时间安排 起止日期 主要研究内容 预期结果 2015.09－2015.10 查