[理学]第九章醇和醚.pptVIP

有机化学各章 第一章 绪论 第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 第三章 不饱和烃 第四章 二烯烃和共轭体系 第五章 芳烃 芳香性 第六章 立体化学 第七章 卤代烃 第八章 有机化合物波谱分析 第九章 醇和醚与环氧化物 第十章 酚和醌 第九章 醇和醚 9.1 醇的分类、异构和命名 9.2 醇的结构 醇的结构图 9.3 醇的制法 9.4 醇的物理性质 9.5 醇的化学性质 9.6 多元醇 9.7 硫醇 9.8 醚的分类和命名 9.9 醚的制法 9.10 醚的物理性质 9.11 醚的化学性质 9.12 环醚 9.13 硫醚 醚 (二) 醚 饱和醚 不饱和醚 单醚 混醚 芳醚 环醚 硫醚 分类 Back 命名： 简单的醚用习惯命名法 烷氧基： 醚的异构： 甲醚 甲乙醚 甲基烯丙基醚 苯甲醚 二苯醚 甲硫醚 1, 4-二氧六环 2,2-甲基-3-甲氧基丁烷 甲氧基 丁氧基 叔丁氧基 Back 消去反应 9.9.1 醇脱水 9.9.2 Williamson合成法 炔烃的亲核加成 9.9.3 乙烯基醚的合成 Back 与水形成氢键  物理性质 1200～1275cm-1 C-O伸缩振动 芳氧或乙烯基 1060～1150cm-1 C-O伸缩振动 烷氧 吸收峰位 振动类型 醇红外光谱特征 乙醚 丁醚 二苯醚 Back 9.11.1 盐的生成 9.11.2 醚键的断裂 Back 9.11.3 过氧化物的生成 检查过氧化物: ①KI-淀粉试纸,KI被过氧化物氧化成I2,I2使淀粉试纸变成兰紫色 ②FeSO4+KCNS Fe 2 +被过氧化物氧化成Fe 3 +,生成红色[Fe(CNS)6]3- 除去过氧化物: ①加入还原剂，Na2SO3,FeSO4 ，摇荡可除去过氧化物。 ②在贮存时在醚中加入金属钠或铁粉 Back 简单环醚 环氧乙烷是重要的化工原料，工业上通过乙烯来制备，物性见240页 酸催化反应历程 环氧乙烷 环氧丙烷 环氧氯丙烷 1, 4-二氧六环 * 第十一章 醛和酮 第十二章 羧酸及羧酸衍生物 第十三章 β-二羰基化合物 第十四章 有机含氮化合物 第十五章 杂环化合物 第十六章 类脂类 第十七章 碳水化合物 第十八章 氨基酸 蛋白质和核酸 (一) 醇 9.1 醇的分类、异构和命名 9.2 醇的结构 9.3 醇的制法 9.4 醇的物理性质 9.5 醇的化学性质 9.5.1 与活泼金属的反应 9.5.2 卤代烃的生成 9.5.3 与无机酸反应 9.5.4 脱水反应 9.5.5 氧化与脱氢 9.6 重要的醇 9.7 硫醇 Back (二) 醚 9.8 醚的分类和命名 9.9 醚的制法 9.10 醚的物理性质 9.11 醚的化学性质 9.11.1 盐的生成 9.11.2 醚键的断裂 9.11.3 过氧化物的生成 9.12 环醚 9.13 硫醚 醇的分类与异构 (一) 醇 水 醚 醇 醇和醚都是含氧衍生物 按碳原子级数分：伯醇、仲醇、叔醇 伯醇 叔醇 仲醇 三这位同分异构体 Back 根据烃基的类型：饱和醇、不饱和醇、芳香醇 醇的命名 根据羟基的个数：一元醇、二元醇、三元醇 一元醇 二元醇 三元醇 饱和醇 不饱和醇 芳香醇 2-甲基-2-戊醇 5Z-2-甲基-3-丙基-5-庚烯-2-戊醇 季戊四醇 顺-1,2-环戊二醇 1-苯基乙醇(α-苯乙醇) 3-苯基-2-丙烯-1-醇 2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇 Back 结构的相似性 C、O为sp3杂化 O的电负性比C大 Back 9.3.1 烯烃水合法 直接水合 间接水合 硼氢化—氧化反应 见第三章 酸催化水合中的正碳离子重排 9.3.2 卤代烃水解 9.3.3 醛、铜、羧酸和酯的还原 9.3.4 从Grignard试剂合成 Back 分子间氢键 醇的沸点比相应的烃高得多。因为其分子间产生氢键。低级醇在水中与水互溶。分子间氢键的形成。见221页 物理性质 Hydropholic (green) , Hydrophilic (red) 醇分子中的亲水基和憎水基 1050cm-1 1100～1125cm-1 1150～1200cm-1 C-O伸缩振动 伯醇 仲醇 叔醇 3650～3590cm-1 3520～3100cm-1 O-H伸缩振动 游离 缔合 吸收峰位 振动类型 醇红外光谱特征 乙醇的红外光谱 环己