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钠与苯酚反应速率为何比钠与乙醇反应速率慢 化 学 教 育　 ２ ０ 年第 １ 期　 ０８ １ 钠 与苯酚 反应 速 率为何 比钠 与 乙醇反 应速 率慢　 廖旭果　 （ 浙江宁波市鄞州 中学 ３５０） １ １ １　 １ 问题 提 出 　 　 实验 ２ 计 中有 一 个 明显 的 漏洞 ： 反 应 体 系　 设 两 室 乙醇为液 态 ， 酚会 逐渐凝 固 ， 苯 不　 高 中化 学新 课 程 苏 教 版《 实验 化 学 》２０ （０ ６年 ２ 温度不 同 ， 温下 ， 　 为控制好变量， 我又作了改进 ， 做　 月第 １版） ２ 课 题 “ 第 ５页 乙醇 和苯 酚 的性 质 ” 实　 利于与钠的反应， 中“ 。 验一 乙醇 、 苯酚 与金属钠 的反应 ” 内容 为 ：在 ２ 干　 了实 验 ３　 “ 支 １３ 实验 ３用 沸水浴 控制温 度 。 无水 乙醇和熔 融　 ． ： 做 燥 的试管 里各加 入 ２ｍＩ乙醚 ， 　 　 向其 中一 支试管 中加　 苯酚 的对照 实验　 入 １ｍＬ乙醇 ， 　 向另一 支试 管 中加 入 约 １ ５ｇ苯 酚 ， ．　 　 振荡 。再 向上 述 ２支试 管 中各 加 入 一小 块 （ 豆 大　 绿 小） 干煤 油 的金属钠 ， 吸 观察 、 比较实 验现象 。　 ” 。往其 中一支试 管 中加 入 ２ｍＬ无水 乙醇　 　 笔者 于 ２ ０ ０ ８年 １月 ２ １日（ 天 ， 雪 ） ２ ０　 图 １所示 ） 冬 下 和 ０８ 稍后再 往另一 支试管 中加入 ２ｍＬ已融 化的苯　 　 年６ １ 月 ２日（ 梅雨 季节 ， 温 约 ２ ） 次做过此 实　 预热 ， 气 ５ 两 随 　 验， 有关操 作 及 现 象 如下 。（ 两次 苯 酚 都 呈 结 晶 态 ， 酚熔 液 ， 后各加入 一粒绿 豆大小 的钠块 。 　 为方便取 用 ， 我用 一 个 脸 盆 ， 盛一 些 冷 水 ， 后 分　 先 然 批地慢慢 地加入 开水 ， １ 苯酚熔 化 ） 将 瓶 　 １ １ 实验 １ 室温 下 ， 乙醚 为 溶剂 ， 乙醇 和苯 酚　 ． ： 以 做 的对 照 实验　 准备好 ２个烧 杯 ， 均倒 入沸 水 ， ２支 干燥 的试　 把 管均 浸入沸 水 中， 铁架 台上 的铁 夹竖 直 固定 好 （ 用 如　 按 照教材提示 的方 法 和步 骤 （ 只是 将 “ １５ｇ 约 ．　　 苯酚” 为“ １ｍＬ苯酚 熔液 ” ， 改 约 　 ）观察 到的现 象是 ： 　 在 乙醇 中 ， 一开 始沉在 试管 底部 ， 出大量 的　 钠 逸 气泡， 反应 较 剧烈 ， 钠 块 上 下 浮动 ， 使 当钠 块 减 小 到　 定程 度时 ， 浮 于 液 面 上 ， ５ｍｉ 钠 块 消 失 ， 便 约 　 ｎ后 　 溶液保 持澄清 。 　 一 熔融　 苯酚　 沸水 浴　 图 １ 　 钠块均 浮 在液 面上 ， 钠块 周 围均 产 生 气 泡 。乙　 在 苯酚 中 ， 钠一直 沉在试 管底 ， 泡 产生 的速 率　 气 醇与钠反应快 ， 气泡逸出速率快 ， 可看到钠块逐渐溶　 先快后慢 ， 越来 越 慢 ， 来 反 应 几 乎 停 止 ， 观 察　 且 后 可 解 ， ９　 后 ， 约 ０Ｓ 乙醇 中钠块 消失 。苯酚 中产生气 泡逐　 到钠块周 围 附着 一层 白色粉末 状物质 。 　 钠 ０ｍｉ 期 另外 我还做 了一个 空 白实验 ： 乙醚 中加 入钠 ， 不　 渐 变慢 ， 块在 ４　 ｎ后 才 完 全 消 失 （ 间 还 需 不　 断 振荡试管 ） 。 　 反应 ， 沉在试 管底 ， 丝不 动 。 钠 纹 　 综上所 述 ， 管是 按 照 教材 的实验 １ 还是 自行　 不 ， 设 计 的实验 ３在 ２种 实验 条 件 下 ， 是 乙醇 与金 属　 ， 都 基氢 比乙醇 中羟基 氢 活泼 的迹 象 ， 实验 现 象 与 预　 即 期的不 符 。若 不 用 乙 醚 为 溶 剂 ， 况 又 会 怎 样 呢？ 钠 的反应 比苯 酚与金 属钠反 应 快 。所 观 察到 的现 象　 情 　 均 不支持 “ 酚中羟基 氢 比乙醇 中羟基氢 活泼 ” 一　 苯 这 于是我 又做 了实验 ２　 。 学 生在 “ 机化学 基础 ” 有 模块 中熟知 的结论 。 　 １ ２ 实验 ２ 室温 下 ， 无水 乙醇 和熔 融苯酚 的对 照　 ． ： 做 按 照教材 的设 计 进 行 实验 ， 察 不 到苯 酚 中羟　 观 实验　 ２ 原 因猜想　 室 温下 ， ２ｍｉ乙醇 于试 管 中 ， 取 　 　 加入 绿 豆大 小　 理论上 分析 由于 苯酚呈 弱 酸性 ， 乙醇 呈 中性 ， 所　 的钠块 ， 块一直沉 在试 管底