[化学]关于糖类化合物的全面知识_简单易懂.pptVIP

碳水化合物简单讲解（carbohydrates）;第一节 糖的定义和分类;生理功能：分解释放出能量；转化变成糖原贮存于体内(肝糖原和肌糖原)；组成抗体、生物膜，等。; ;第二节 单 糖;?;二、单糖的构型 (一) 单糖构型的书写方法; (－)-果糖C3以下各手性碳原子的构型与(＋)-葡萄糖的完全一样。;（二）单糖的相对构型; L-阿洛糖 D-阿洛糖 L-阿卓糖 D-阿卓糖 L-葡萄糖 D-葡萄糖 L-甘露糖 D-甘露糖 ; 糖的构型也可用绝对构型来表示，如D-(＋)-葡萄糖4个手性碳原子的绝对构型分别为2R,3S,4R,5R。 ;三、葡萄糖的某些特性及环型结构的提出;环状半缩醛、半缩酮的启迪，糖环形结构的提出;+;葡萄糖的存在形式; ? ? ? ? ?-D-吡喃葡萄糖 ?-D-吡喃葡萄糖 36% 64%;葡萄糖的变旋现象;D-(+)-葡萄糖;请写出D-核糖及D-2-脱氧核糖的Haworth式.;四、单糖的物理性质;五、单糖的化学性质 (一) 脱水反应(糖类的显色反应) 酸可使糖类脱水生成糠醛及其衍生物，例如： ? ? ? 葡萄糖 5-羟甲基糠醛 生成的糠醛及其衍生物可与酚或芳胺类反应生成有色产物。;莫里许(Molisch)反应 用浓H2SO4作脱水剂，然后再与?-萘酚反应，则可得紫色产物。这是检验糖类的通用试验。 谢里瓦诺夫(Seliwanoff)反应 在盐酸作用下，加热脱水，然后再与间苯二酚反应，则可得红色产物，常用作醛糖和酮糖的区别反应。 ;(二) 在稀碱溶液中的异构化反应：差向异构化 用稀碱处理D-葡萄糖、D-果糖或D-甘露糖中的任何一种，都将得到这3种糖的混合物。 ? ? ? ? ? ? ? ? ?;(三) 成脎反应 一分子糖和三分子苯肼反应，在糖的1,2-位形成二苯腙的反 应称为成脎反应。糖的二苯腙称做糖脎(Osazone)—黄色晶体 ? ? ? ? ? ? D-葡萄糖 D-葡萄糖脎 不同糖脎的晶形、熔点和成脎时间都各不相同，所以成脎反应常用于糖的定性鉴定。 成脎反应仅发生在C1和C2上，并不涉及其他碳原子，所以C3以下构型相同的糖，将形成相同的糖脎。 ; D-葡萄糖、D-果糖和D-甘露糖都生成相同的糖脎。 ? ? ? ? ? ? ? D-葡萄糖 D-甘露糖 D-果糖 ;四、糖的氧化反应;1. 用斐林试剂、土伦试剂、本尼迪特试剂氧化;2. 用溴水氧化-形成糖酸（区别酮糖和醛糖）;（1） 稀硝酸能把醛糖氧化成糖二酸。 （2） 稀硝酸氧化酮糖时导致C1-C2键断裂， 用来区别醛糖和酮糖或用来测定结构。 （3）浓硝酸能使二级醇氧化，进一步导致C-C键断裂， 因此不能使用。;4. 与高碘酸的反应;五、单糖的还原; 六、成酯和成醚 单糖分子中所有的羟基都可以酯化。; 糖中的羟基用氧化银和碘甲烷处理可得甲基醚；也可在碱性条件下用硫酸二甲酯处理得甲基醚;七、成苷(甙)(glycoside)反应;;在酸催化下，只有糖的半缩醛羟基能与另一分子醇反应形成醚键。但用威廉森反应可使糖上所有的羟基（包括半缩醛的羟基）形成醚。 最常用的甲基化试剂是：（1）30% NaOH + (CH3)2SO4 （2） Ag2O + CH3I 糖苷具有缩醛的性质，无变旋光现象，无还原性，碱中稳定，酸中水解。 ;八、环状缩醛和缩酮的形成;（九）糖的递升和递降反应（自学）;2. 乌尔（Wohl）递降法;3. 鲁夫（Ruff）递降法;一些重要的单糖及其衍生物;第二节 寡糖和多糖;麦芽糖;纤维二糖;乳糖;2. 非还原性双糖;二、环糊精（cyclodextrin,CD）; 环糊精的结构象一个去掉把手，打掉桶底的提桶，桶边是由6个吡喃葡萄糖分子(a 环糊精)的C—C键和C—O键组成，桶的深度相当于吡喃糖环的宽度，上面较大的桶边缘外面伸展着C2-OH和C3-OH。下面稍小的桶底边缘伸展着C5-CH2OH，因此在环糊精上、下两端开口处都连有许多亲水性的-OH，桶的里边则由疏水性的C—H键和O苷键构成。 ;