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第二章 饱和烃（烷烃） Saturated Hydrocarbon （Alkane） 内 容 烷烃的结构 烷烃的命名 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质 烷烃的天然来源 一、烷烃的结构 定义：分子中只含 C、H 两种元素； 烃分子中碳原子之间以单键连接，碳原子的其余化合价完全为氢原子所饱和。分子的通式：CnH2n+ 2 结构特征： 烷烃分子中的碳都是sp3杂化 当烷烃中的碳原子数大于3的时候， 碳链就形成锯齿形状。 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。 一、烷烃的结构 σ 键的形成及其特性 一、烷烃的结构 一、烷烃的结构 一、烷烃的结构 一、烷烃的结构 一、烷烃的结构 一、烷烃的结构 最简单的烷烃是甲烷，甲烷分子中碳原子是sp3杂化，乙烷分子中碳原子也是sp3杂化，碳碳键和碳氢键都是σ键。 σ键定义：两个轨道沿着轨道的对称轴方向互相重叠。 特点：成键电子云对称分布，绕键轴自由旋转不改变电子云形状和重叠程度。 一、烷烃的结构 同系列：homologous series 结构和性质相似，在分子式上相差一个或若干个CH2的一系列化合物叫同系列。 同系列中的各个化合物互称同系物（homolog） CH2叫同系列的系差。 一、烷烃的结构 烷烃的同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象。 一、烷烃的结构 一、烷烃的结构 C原子和H原子的种类 ① 与一个碳相连：一级碳原子，或伯碳（primary），用10C表示，一级碳上的氢称一级氢，用10H表示。 ② 与两个碳相连：二级碳原子，或仲碳（secondary），用20C表示，二级碳上的氢称二级氢或仲氢，用20H表示。 ③ 与三个碳相连：三级碳原子，或叔碳（tertiary），用30C表示，三级碳上的氢称三级氢或叔氢，用30H表示。 ④ 与四个碳相连：四级碳原子，或季碳（quaternary），用40C表示 一、烷烃的结构 构象和构象异构体 C—C单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象） 不同的构象之间为构象异构关系 构 象 原因： 由于σ键绕键轴“自由”转动，非键合原子或基团在空间产生不同的排列 由于单键旋转所形成的异构体称构象异构体 构象异构体的数量： 无数 典型构象：根据能量的高低具有代表性的构象 构象异构体的特点： A：构象异构体之间不可能完全分开 B：构象异构体之间的转换不需断键 高级烷烃的碳链呈锯齿形 二、烷烃的命名 普通命名法 用于简单化合物的命名 IUPAC系统命名法 （IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会） International Union of Pure and Applied Chemistry 比较下列基团的优先顺序 （1）根据分子中碳原子的总数称为 # 烷，碳原子数为1-10的用甲、乙、丙、丁、…………表示。10个以上的用中文数字表示。如：十二烷。 （2）直链烷烃，名字前加“正”。 链端第二个碳原子上有一个甲基而无其他支链的，名字前加“异” （CH3）2CH— 链端第二个碳原子上有二个甲基而无其他支链的，名字前加“新”。 （ CH3）3CCH— 六、烷烃的天然来源 (1) 石油（分馏产物） (2) 天然气 干天然气--甲烷86%~99%(体积) 湿天然气--甲烷60%~70%，还含有一定的乙烷， 丙烷，丁烷等气体. (3) 油田气-低级烷烃，如甲烷,乙烷,丙烷,丁烷和戊烷等; (4) 煤层气，沼气-甲烷等; (5) 甲烷冰. 甲烷冰 深海底一种外形似冰，能够燃烧的固体。它是甲烷类天然气被包进水分子中，在海底低温与压力下形成的的透明结晶，多呈白色或浅灰色。因为外貌类似冰雪，可以像酒精块或蜡烛一样燃烧，故人们称它为“可燃冰”。 本章小结 一、命名※ 系统命名法，习惯命名法。 二、构象★ 丁烷的四种构象及稳定性顺序；纽曼投影式的写法；会写取代烷烃的最稳定构象式。 三、物理性质 熔点、沸点的特征 四、化学性质★ 自由基卤代反应的机理；烷烃自由基的稳定性顺序 第二条规则 若多原子基团的第一个连接原子相 同，则比较与它相连的其它原子，先 比较原子序数最大的原子，依次类推若第二层次的原子仍相同，则沿取代 链依次相比，直至比出大小为至。 1 2 3 4 ● 普通命名法