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* 12 杂环化合物及生物碱(2h) Heterocyclic Compounds and Natural Base 1,3,7,9—四氮(杂)茚 嘌呤 purine 麻黄碱( ephedrine ) * 本章学习要求 掌握杂环化合物的分类和命名，以及五员单杂环化合物呋喃、噻吩和吡咯，六员单杂环吡啶的化学性质；了解一些重要的、常见的杂环衍生物和生物碱。 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 吡啶 吡喃 哒嗪 嘧 啶 吡嗪 12.1 杂环化合物 Heterocyclic Compounds √ √ √ √ ？ √ √ √ √ 12.1.1杂环化合物的分类和命名 Classification and Nomenclature of Heterocyclic Compounds 吲哚 苯并呋喃 嘌呤 喹啉 异喹啉 吖啶 √ √ √ √ √ 吡咯、吡啶 、呋喃、噻吩 ----C、N、O、S 皆为 SP2 杂化 ，符 合休克尔规则，有芳香性。但根据具体情况 的不同，有的为富电子芳杂环有的为缺电子 芳杂环。 12.1.2杂环化合物的结构与芳香性 Structures and Aromaticity of Heterocyclic Compounds 呋喃 吡咯 噻吩 问题：富电子芳杂环有何结枸特点？ 1、亲电取代反应 * 卤代 12.1.3杂环化合物的化学性质 Chemical Properties of Heterocyclic Compounds *硝化 2、酸碱性 3、氧化 说明什么？ 由于吡啶分子中氮原子上的孤电子对不参与共轭，而氮原子的 电负性大于碳原子，氮原子类似于苯环上的硝基等吸电子基团， 其吸电子的诱导效应使吡啶环中碳原子的电子云密度降低，尤 以α、r位更甚，所以吡啶的亲电取代反应比苯困难，且主要进 入β位. 4、加氢(还原)反应 维生素 B6 吡哆醇　　　　　　　吡哆醛　　　　　　　吡哆胺 12.1.4杂环化合物及其衍生物选述Selected Introduction of Heterocyclic Compounds and Their Derivatives * 糠醛（呋喃甲醛） 在醋酸存在下，糠醛与苯胺呈鲜红色反应， 可用于糠醛与戊糖的鉴别。 *卟吩环 卟吩环是卟啉化合物的母体，具有芳香性。叶绿素和血红素都是卟啉化合物。（见教材P.246~247)　 吡咯？ *卟吩环 叶绿素 血红素 Fe2 + Mg2 + 铜可取代镁，仍显绿色，且更稳定。 常用来浸制植物标本。 Cu 2 + 抗氧化 CO与血红蛋白配合的能力比氧大200倍！ 胞嘧啶 (C) 脲嘧啶 (U) 问题：胞嘧啶、脲嘧啶和胸腺嘧啶在结构上有何异同？ RNA和DNA的重要组成部分p373 胞嘧啶 (C) 脲嘧啶 (U) 问题：胞嘧啶、脲嘧啶和胸腺嘧啶在结构上有何异同？ 胸腺嘧啶(T) 腺嘌呤(A) 鸟嘌呤(G) 问题：腺嘌呤和鸟嘌呤在结构上有何异同？ 吲哚及其衍生物。 吲哚 β－甲基吲哚 吲哚和β－甲基吲哚，存在于粪便中。粪便的恶臭就是由于 它们的存在而产生。但吲哚的稀溶液很香，是化妆品常用的香料。 β－吲哚乙酸 色氨酸 5－羟色胺 β－吲哚乙酸是一种植物生长调节剂，用来刺激植物的插枝生长 及促进无子果实的形成. 花色素 苯并吡喃 2－苯基苯并吡喃(花色素母体) 花色苷的一种极为有趣的现象是颜色与介质的pH值密切相关！ 黄酮 银杏素(双黄酮类化合物） 2－苯基苯并－r－吡喃酮则称为黄酮 黄酮 黄酮的多羟衍生物统称黄酮色素,是存在于植物的根、茎、叶 和花