苯甲酸、苯胺、甲苯的分离纯化和鉴定ppt.pptxVIP

甲苯、苯胺、苯甲酸混合物的分离与鉴定（样品五） Reporter：岑思莹 6/3/2014 实验原理 2 由三种物质的酸碱性各异，可设计酸碱反应法分离：常温下苯甲酸显弱酸性，可与强碱反应生成盐；苯胺显弱碱性，可与强酸反应生成盐；而甲苯不能与酸碱作用。另一方面，离子化合物易溶于水而不易溶于有机溶剂，可以利用这种性质来进行三组分的分离。 实验流程 3 （先加酸法） 1. 分离苯胺 加入6mol/L HCl至pH=3，充分摇动，发现混合液过于浑浊，又补加8mL水。 现象：混合液分为两相，上层是黄色有机相，下层为 水相，为白色浊液。 2. 蒸馏纯化苯胺 于水层中加入2mol/LNaOH至pH=10，再加入乙醚萃取 三次，此时苯胺进入乙醚层。 现象：收集172℃-173℃的产品 作为正馏分，得到苯胺粗产品， 称重，得3.3g。 实验流程 4 3.分离苯甲酸 将第一次分离的乙醚层用20mL水洗除去残余HCl，再用1mol/L NaOH调至pH 8～9，加入10 mL乙醚，萃取 (5～8) min，分离乙醚层和水层。 4.重结晶纯化苯甲酸 水层用6mol/L HCl酸化至pH2～3，期 间不断搅拌使苯甲酸充分沉淀，抽滤， 得苯甲酸粗品。用 水重结晶，结晶过程中粗品全部溶解， 未发现有不溶杂质。 趁热过滤，冷却，结晶，抽滤得苯甲 酸精品。称重，得5.8g。 晾干一周，发现苯甲酸晶体部分变为黄色。 实验流程 5 5. 蒸馏纯化甲苯 共蒸馏了两次。第一次蒸馏的温度范围太广（105℃-160℃）而且找不到一个稳定的温度，所以重蒸。第二次蒸馏时，收集100℃-102℃的产品作为正馏分，温度稳定在102℃。甲苯收集完后，发现残液温度仍在上升。 蒸馏得到的甲苯较为浑浊，且有一滴水滴。称重，为2.07g。 产品表征（沸点） 6 产品表征（红外） 7 苯胺红外光谱图 伯胺的N-H伸缩振动（3550~3150） 缔合态N-H伸缩振动 芳环C-H伸缩振动（~3030） -NH2-的面内弯曲振动（1640~1560） 单取代苯环C-H面外弯曲振动 产品表征（红外） 8 甲苯红外光谱图 芳环C-H伸缩振动（~3030） C-H的伸缩振动 单取代苯环C-H面外弯曲振动（~750，~700） 苯胺杂峰 苯胺杂峰 实验结果 9 甲苯 苯甲酸 苯胺 理论值/g 4.05 1.41 9.46 实测值/g 2.07 0.58 3.3 收率% 27.14 9.45 63.40 产品纯度分析 10 1、从苯胺和甲苯的红外图谱可以看出，苯胺的纯度较好，而甲苯的纯度不高，主要是混入了苯胺杂质。 2、从苯甲酸晶体放置一周后变黄可以看出，苯甲酸中混入了一些苯胺杂质。 3、综上，可知甲苯和苯甲酸中混入的主要杂质是苯胺，导致这个结果的主要原因是第一步加酸分离苯胺时 pH不够低，以致苯胺没有完全成盐进入水相，有一部分苯胺存在于有机相中；在之后的分离步骤中，又由于重结晶不能分离苯胺和苯甲酸，苯胺和甲苯沸点相差不是非常大不能通过简单蒸馏的方法彻底分离，以致甲苯和苯甲酸中都含有一定的苯胺。 产品纯度分析 11 所以，第一步加酸（或碱）时对pH的控制和酸的浓度很重要！！ pH过高 苯胺不能完全进入水相，甲苯和苯甲酸中混入苯胺 酸浓度较高（水少） 苯胺成盐后不能完全溶于水，水相浑浊 酸浓度较低（水多） 苯甲酸和甲苯在水相中溶解度增大，苯胺中混入甲苯和苯甲酸 产品不纯 先加酸还是碱？ 产品收率分析 12 1、影响苯胺收率的主要因素：酸的pH不够低，部分苯胺进入油相；水加多了，导致后面加碱也加得多，苯胺在水中的溶解度增加。 2、影响甲苯收率的主要因素：蒸馏了两次，有较多损失。 3、影响苯甲酸收率的主要因素：碱的浓度不高，水加多了，也导致苯甲酸在水中溶解度增大；重结晶中苯甲酸升华很快，损失；重结晶和后来的过滤，结晶析出中经历了多次转移，损失很大。 致谢 13 感谢一直以来耐心指导我的熊英老师 感谢一年来陪伴我共同“用生命在做实验”的505实验室同学 14 Thanks for your attention！