第十章 羟基酸和酮酸.pptVIP

有机化学 Organic Chemistry;[重点]; 羟基酸是分子中同时含有羟基和羧基的化合物。; (1) 以羧酸为母体，羟基为取代基； (2) 碳链编号时，从羧基的碳原子开始； (3) 也可从连接羧基的碳原子开始，用 ?、?、?等； (4) 也常用俗名命名。;例：;例：;3-羟基-2-丁烯酸;P242问题10-1; （一）酸性——羟基使酸性增强;（二）氧化反应;（三）脱水反应 ——与羟基和羧基的相对位置有关;（四）酚酸的脱羧反应; 羰基酸是分子中含有羰基和羧基的化合 物。分为醛酸和酮酸，本章重点讨论酮酸。; (1) 以羧酸为母体，酮基为取代基； (2) 碳链编号时，从羧基的碳原子开始； (3) 也可从连接羧基的碳原子开始，用 ?、?、?等； ;丙醛酸; 四、酮酸的化学性质; ;P250问题10-3;三羧酸循环; 五、酮式-烯醇式互变异构; 乙酰乙酸乙酯的特点;酮式与烯醇式的平衡： ;注意：若?-二羰基化合物中的亚甲基均被烷基取代或有二个酯基则无烯醇结构（即不能使溴水褪色）；也不与FeCl3显色。 ; 此种互变异构现象为酮式-烯醇式互变异构(具有酮和烯醇的双重反应性);消毒剂、防腐剂。 衍生物用作药物。 染料中间体。; β-丁酮酸; 酮体是脂肪酸在人体内不完全氧化的中间产物。健康人血液中酮体含量在0.8～5mg·100mL-1，一昼夜随尿排出的酮体为40mg。当体内代谢发生障碍时，血液酮体的含量可增加到300—400mg·100 ml-1以上，判断一个人是否患有糖尿病，除检查尿中葡萄糖含量外，还可化验是否有丙酮存在。晚期糖尿病人血液中酮体含量增多，可引起酸中毒致死。;小结;练习题：;二、用化学方法鉴别下列化合物：;NaHCO3;三、推测结构式：;2、取代酸A的分子式为C4H8O3，加热A可以得到分子式为C4H6O2的化合物B，B既可与碳酸钠溶液反应放出CO2，又可与溴水反应。若用高锰酸钾氧化A，则可得到分子式为C4H6O3的产物C，将C加热则得到D，D为一种酮，该酮可以发生碘仿反应。试写出A、B、C、D可能的结构式。;3、某化合物A的分子式为C5H8O，可使溴水褪色，又可与2,4-二硝基苯肼作用产生黄色结晶，A若用酸性高锰酸钾氧化，则可得到一分子丙酮和另一种具有酸性的化合物B，B加热后有CO2气体产生，并生成化合物C，C可发生银镜反应。推测A、B、C的结构式。;B、;5、某化合物A的分子式为C10H12，能使溴水褪色，用酸性高锰酸钾溶液氧化得B和C，B具有酸性，分子式为C7H6O2，C能发生碘仿反应，也可以与2,4-二硝基苯肼作用。推测A、B、C的结构式。;6、; (5)α-戊酮二酸(3-草酰丙酸) (6)β-羟基戊酸 ; ;3、;