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2014年普通高等学校招生全国统一考试化学试题分类汇编 专题十六 有机化学合成与推断 1.(2014·化学卷 B. C. D. 【答案】C 【解析】解题要根据有机物的加成特点解题。A、完全加成的产物是(3—甲基庚烷),A错误;B、完全加成的产物是(3—甲基戊烷),B错误;C、完全加成的产物是(3—甲基己烷),C正确;D、完全加成的产物是(2—甲基己烷),D错误。 (2014·化学卷CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…的高分子化合物用碘蒸气处理后,其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是 【答案】A 【解析】根据高分子化合物的结构简式“…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…”可知,该物质属于加聚产物,链节是-CH=CH-,因此单体是乙炔,答案(2014·理综化学卷)(16分)A是一种有机合成中间体,其结构简式为。A的合成路线如下图,其中B~H分别代表一种有机物。 请回答下列问题: (1)A中碳原子的杂化轨道类型有 ① ;A的名称(系统命名)是 ② ;第⑧步反应的类型是 ③ 。 (2)第①步反应的化学方程式是 (3)C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1:1反应,其产物经加聚得到 可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是 (4)第⑥步反应的化学方程式是 (5)写出含有六元环,且一氯代物只有两种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式: 。 【答案】(1)①sp2、sp3 ②3,4-二乙基-2,4-已二烯 ③消去反应 (2)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O (3) (4)4CH3CH2MgBr++2CH3OMgBr (5) 【解析】(1)A中含有碳碳单键和碳碳双键,碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3 ;的系统命名法为:3,4-二乙基-2,4-已二烯 。由题意知:B为C2H5OH,C为乙二醇;D 为乙二酸,E为乙二酸二甲酯;G为,H为故反应类型为消去反应。 (2)第①步反应的化学方程式是CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O; (3)乙二醇与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1:1反应,生成加聚得到 可作隐形眼镜的镜片材料I,结构为 (4)第⑥步反应的化学方程式 4CH3CH2MgBr++2CH3OMgBr (5)含有六元环,且一氯代物只有两种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式: 4、(2014·化学卷M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分,其结构为(不考虑立体结构,其中R为 ),M的一种合成路线如下(部分反应试剂和条件省略)。 完成下列填空: 46.写出反应类型: 反应①_____________ 反应③_________________ 47.写出反应试剂和反应条件:反应②_________________ 反应④____________________ 48.写出结构简式:B_____________________ C_________________________ 49.写出一种满足下列条件A的同分异构体的结构简式 (1)能与FeCl3溶液发生显色反应;(2)能发生银镜反应;(3)分子中有5种不同化学环境的氢原子_____________________________________________________________ 50.丁烷氯代可得到2-氯丁烷,设计一条从2-氯丁烷合成1,3-丁二烯的合成路线。 (合成路线常用的表示方式为: ) __________________________________________________________________________ 51.已知:与 的化学性质相似,从反应④可得出的结论是:____________ 【答案】(本题共14分) 46.取代反应 氧化反应 47.C2H5OH,浓硫酸,加热 (1)NaOH/H2O,加热 (2)盐酸;或盐酸,加热 48. 49. 50.CH3CHClCH2CH3CH3CH=CHCH3 CH3CHBrCHBrCH3CH2=CHCH=CH2 51.酰胺(肽键)水解比酯水解困难 【解析】由流程可知,丁烷经氧化可生成丁酸酐,在氯化铝作用下生成,对比和反应②的产物可知A应为,对比反应产物可知分子式为C13H16O3的物质的结构简式为,B与C发生取代反应生成肽键,由反应流程可知B应
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