有机化学（武汉大学） 有机化学培训.ppt

有机化学培训 化学与分子科学学院 陈彰评 确定目标，树立理想 请切记，人是因理想的大小而涌现出自己的潜力，立小志则小成功。若想得到丰硕的成果，则必须要有远大的理想。因为没有人能够突破既定的目标而去做范围以外的事情。 朝着目标、付诸行动、艰苦奋斗、始终如一 培养兴趣、做自己想做的事情，在不断的成功中获得乐趣 如何学习有机化学 1. 深化对有机化学的认识，有机化学是一门非常 有规律的科学 有机 化学遵照自然界的普遍规律即能量最低原理，哪一方向能量低，反应就向哪一个方向进行；而影响能量高低的因素主要由两方面决定：即空间效应和电子效应。空间阻力大，反应难进行；电荷越分散，能量越低，反应越容易进行。而这两种因素又与反应物的结构特点紧密相连。从有机分子的结构特点入手，分析以上各影响因素，也就能预测反应的规律了。（例子） 由实验事实得 反应活泼性：3oH2oH1oH 反应中得到不同H原子被取代的混合物，但不同的H原子，其反应速度明显不同。不同的卤素反应，H原子的反应活性又明显不同。氯化反应中，异构体没有占绝对优势的，而溴化反应中，则纯度可达97-99%以上。 (实验中，一般不用此方法制备卤代物，因为反应所得为混合物) 2. 烯烃加成按马氏规则进行 2）加H2SO4 反应的选择性是由碳正离子的稳定性决定的，双  键连有拉电子基团（CF3,X,OH,OR,OCOR）时， 会出现违反Markonikovs(马氏规则)的情况。 3）汞化反应（羟汞化反应） 4）硼氢化反应： 5) 自由基加成反应： 4.消去反应的Zaitsev’s 规则 (1875) 5. 苯环主要进行亲电取代而不是亲电加成 6. 芳环上取代基定位规律的解析 2. 抓住有机反应实质 绝大部分有机反应为强酸与强碱反应，生成弱酸与弱碱，把有机反应的亲电和亲核部分分别看成Lewis碱与Lewis酸的反应，问题就容易理解得多了。 3. 做好反应的归类，尽可能使问题简化，把尽可 能多的反应用一个式子统一起来 如醛酮的反应可以用亲核加成统一起来，羧酸衍生物的反应用加成－消去统一起来，记住一类衍生物的反应就可以推出所有其它衍生物的反应，变化多端的縮合反应只要理解羟醛縮合和Claisen縮合就可以推出其它的縮合反应；有关此部分的反应将作为专题讲解。下面对醇的反应作一总结（另见讲稿） 4.重点问题反复学习，反复演练 如碳正离子先后在卤代烃、烯烃、醇以及芳烃中反复出现，抓住碳正离子的生成及其反应性能，就可以把以上看起来毫不相关的知识点归纳到碳正离子的生成与反应上来，很多问题也就迎刃而解。（另作一专题讲解） 5.把研究有机化学的方法与认识整个世界的基本 方法统一起来 如药物设计可以用以假乱真来比喻，有机合成的功能基保护与脱保护可与明修桟道，暗渡陈仓和过河拆桥联系起来，有机合成的逆向思维与平常常用的反向思维是同一道理联系起来等等，有机化学的研究方法也就在我们的日常生活中！ 6. 作为考试，重要的还是把最基础的内容掌握好，以以不变应付万变 8.主要内容 1）立体化学； 2）碳正离子； 3）羰基化合物的反应； 4）芳环上的反应和芳香性概念： 5）取代反应与消去反应的竞争; 6) 周环反应； 7）波谱分析； 6写出下列反应式中A、B、C所代表的化合物的立体结构式： A对映体；B.非对映体；C.构象异构体； D.同一化合物的两个不同表达式。（2002考研题） 2. 含有手性中心的烷烃，其最少碳原子数为：（2001考研题） A．6； B. 7； C. 8； D. 9 B? 12．Cis – CH3CH=CH-CH2CH3与Br3反应，主要生成： 1．分子式为C6H11Cl的链状卤代烃A，构型为R，A水解得分子式为C6H11OH的外消旋化合物B，A经催化加氢得分子式为C6H13Cl的卤代烃C，无旋光性，请写出A、B、C的结构（注意标明立体构型）；（（2001考研题） 2. 苯丙醇胺曾是抗感冒药（康泰克，感冒灵）等的主要成 分，但因其具有严重的副作用而被禁用。其结构式为： 1) 请用系统命名法命名该化合物；（奥赛培训题） 2) 用苯和不多于两个碳的有机化会物为原料、以及必要的 无机试剂合成该化合物； 3) 用费歇尔投影式表示其各种可能的异构体，指出它们相 互之间的关系，并用R、S标出各手性中心的绝对构型。 1. 用硝酸氧化，原来旋光的变为不旋光的化合物 应该是： ；（2分） 2．患有PKU病的人（一种遗传病）不能代谢苯丙