3,6-二氯水杨酸合成工艺条件探讨.pdf

第 44卷 第6期 化 工 技 术 与 开 发 V0l|44 No．6 2015年 6月 Technology DevelopmentofChemicalIndust~ Jun．2016 3,6一二氯水杨酸合成工艺条件的探讨 赵文浩 ，宋高占 (1．广西化工研究院，广西 南宁 530001；2．广西大学化学化工学院，广西 南宁 530004) 摘 要：以2，5．二氯苯酚为原料，经与碱试剂反应脱水成盐，Kolbe—Schmitt羧基化，酸化，合成高效除草剂麦草畏 的关键中间产物3，6．二氯水杨酸。探索了T业化生产的较佳的工艺条件。 关键词：3,6-~氯水杨酸；2，5．二氯苯酚；合成；工艺条件 中图分类号：TQ245 文献标识码：A 文章编号：1670-9905(2015)06—0039—03 麦草畏学名叫3,6二氯一2一甲氧基苯 甲酸，是一 Kolbe—Schmitt羧基化、酸化合成 3,6二氯水杨酸， 种低毒 、高效、广谱的除草剂，国外农业 已广泛应用。 反应路线如下 ： 中国作为农业大国，麦草畏的需求量将越来越大 ， 市场前景看好。合成麦草畏的关键中间产物 3,6一二 oH 氯水杨酸 ，系统命名为2一羟基．3,6．二氯苯甲酸，英 文名 3,6-DiehlorosalieylieAcid，其化学结构如图1。 CooH 目前国内麦草畏原药生产的厂家较少，对麦草畏的 关键中间产物 3,6一二氯水杨酸合成的研究报道也不 图 2 3。6一二氯水 杨 酸反 应路 线 多，深人研究其合成工艺条件，对于降低生产成本是 Fig．2 Synthesisrouteof3，6一Dich10r0salicylicAcid 非常有意义的[1-21。 1．2．2产物的分析 Cl 产物为 白色针状 晶体，mp：186～187℃。H— oH NMR(CDC1，化 学 位 移 单 位 )：83．85(m，1H)， 6．99-7．01(m，1H)，7．43-7．45(m，1H)，13．89(m，1H)。 CoOH ¨C—NMR(CDC1，化学位移单位 )：8=120．6，121．5， Cl 图1 3，6．二氯水杨酸化学结构式 124．9，128．9，131．2，151．5，166．3。MS(ESI)：m／z(％)： Fig．1ChemicalStructureof3,6一DiehlorosalicylicAcid 209(7％)，207(66％)，205(100％)。IR(KBr，em )： 3386．5，2974．4，1640．4，1310．1，177．5。所合成 的产物 1 实验部分 的mp、MS、IR、和 ”C—NMR与文献报道 相符 。 1．1仪器与试剂 利用HPLC的归一化法，结合标准样品对照法 进行定量分析。 本实