八种黄酮合成研究.pdf

维普资讯 第36卷 第5期 化 工 技 术 与 开 发 Vol1．36 No．5 2007年 5月 Technology DevelopmentofChemicalIndustry May．2007 八种黄酮的合成研究 凌新龙 ，黄初升2，刘红星2 (1．广西q--学院生物与化学工程系，广西 柳州 545006；2．广西师范学院化学系，广西南宁 530001) 摘 要：以间苯二酚和间苯三酚为原料，经乙酰化、甲氧基保护、羟醛缩合、关环4步反应合成了8种黄酮。 关键词：黄酮；合成 中图分类号：0624．4 文献标识码：A 文章编号：1671．9905(2007)05．0001．05 黄酮类化合物广泛分布于植物界，到 目前为止 ， 黄酮类化合物的1／4以上，现已发现其具有多种生 已发现了2000多种黄酮类化合物，它的基本母核早 物活性，如防治糖尿病及并发症[2l，对多种生物酶 期指2一苯基色原酮，近年来泛指2个苯基通过三碳 有影响[引，治疗心血管疾病、抗衰老、抗癌、抗氧 链相连形成 的化合物，即具有 C6一C3一C6基本骨 化[]等。本文合成了8种黄酮，以期找到有生物活 架[。黄酮是黄酮类化合物中最常见的一种，约占 性的黄酮化合物。合成路线见Scheme1。 b R 0H 0 0H 0 laR=H 2aR=H 70％ 3aR=H 92％ lbR=0H 2bR=0H 90％ 3bR=OCH370％ d R 0 4aR=H Ar=Ph-70％ 5aR=H Ar=Ph．54％ 4bR=0CH3 Ar=P}卜80％ 5bR=OCH3 Ar=Ph．66％ 4cR=H At=4-CH3O-C6I-4／·94％ 5cR=H Ar=4-CH3O-C6H4—74％ 4dR=OCH3 Ar=4-CH3O-C6H4—87％ 5dR=OCH3 Ar=4-CH3O-C6H4—54％ 商量 譬髓啊 旧 一 4eR=H Ar=3，4-(CH3O)2·c6H4—90％ 5eR=H At=3，4-(CH30)2一C6I-h一84％ 4fR=OCH3 Ar=3，4-(CH30)2一C6I-I4—96％ 5fR=0CH3 Ar=3，4-(CH3O)2-c6H4—80％ 4gR=(~--I3 Ar=2，4一(CH3O)2一c6H4—90％ 5gR=H At=2，4-(CH3O)2一C6H4—50％ 4hR=OCH3 Ar=2，4-(CH3O)2一c6H4—75％ 5hR=OCH3 At=2，4一(CH3O)2一c6H4—90％ Scheme1 法进行处理，干燥。柱层析硅胶和薄层层析硅胶均 1