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第 45卷 第 2期 化 工 技 术 与 开 发 Vo1.45 No.2
2016年 2月 Technology DevelopmentofChemicalIndustry Feb.2016
N十四酰基天冬氨酸及其钠盐的合成及性能
石莹莹
(三门峡职业技术学院食品园林学院,河南 三门峡472000)
摘 要:以十四酸和氯化亚砜为原料合成十四酰氯中间体,在碱性条件下与天冬氨酸反应合成N.十四酰基天冬氨
酸钠。通过单因素考察确定了酰基化反应的最佳Tl艺:5 ,pH为10一l1,n(天冬氨酸):n(十四酰氯)=1.1:1.0,时间3.5h,
收率为83.49%。研究了提纯方法 ,得到纯度为97.0H6%的产品。性能研究表明,产品具有优异的表面活性、渗透性和
钙皂分散性。
关键词:N.十四酰基天冬氨酸钠;十四酰氯;天冬氨酸;合成;表面性能
中图分类号:TQ423.31 文献标识码:A 文章编号:1671—9905(2016)02-0(0)O04
氨基酸表面活性剂由于其环境友好性和良好的 Cl2H27COOH+SOC12——+ C13H27COCl+HCl+S02
生物降解性 ,近年来越来越受到人们的重视,成为
H,NCHCHOOH +NaoH ——— H2NCHCOONa
I.
众多研究者的兴趣所在。它们的原料是天然的氨基 0
CH2COOH CH2COONa
酸,无毒,生物降解性好 [1-33,因此,在食品、制药和化
妆品工业中有很大的应用前景。随着人们对其的关 H2NCHCOONa + C13H27COC1
I
注,氨基酸表面活性剂的品种越来越多,其中有部分 CH2COONa
产品已经实现了工业化,目前较有影响的产品有美 NaOH
国的Hamposyl、德国的Medialan、日本的Amisofl等。 — — — — — — — C13H27CONH~HCOON+NaC1
CH2COONa
氨基酸表面活性剂中研究最多的是N.酰基氨基酸
前两步反应为中间体的制备,最后一步为最终产
表面活性剂,合成所采用的氨基酸主要有肌氨酸、谷
物的制备。该反应属于 2取代反应,在发生酰胺化
氨酸 、精氨酸、亮氨酸、丙氨酸、丝氨酸、缬氨酸、天冬
反应的同时,十四酰氯很容易水解,十四酰氯与天冬
氨酸、甘氨酸 4【】,其中肌氨酸最多,目前国内外的报
氨酸钠也容易发生成酐反应,这是此反应的副反应。
道都很多。以天冬氨酸为原料合成N.脂肪酰基天
由于氨基 中氮的亲核性 比羟基和羧基中氧的亲
冬氨酸表面活性剂的报道较少,目前只有N一十二酰
核性强,因此主反应是能够进行的,但副反应的存在
基天冬氨酸钠 】。研究表明,N一十二酰基天冬氨酸
会降低
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