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阿司匹林的合成 殷XX 化工学院班 (学号：) 摘要：阿司匹林诞生以后，用来治疗感冒发热、风湿关节疼痛，十分有效，因此很快就成为广泛应用的药。为了对阿司匹林有更进一步的了解，本文用硫酸、磷酸作为催化剂，以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸，探讨催化剂对乙酰水杨酸合成产率有什么样的影响，并进一步重结晶、抽滤等基本操作，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。 关键词：阿司匹林、催化剂、硫酸、磷酸、合成 1.引言： 1．1阿司匹林的简介 中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 英文名称：Aspirin化学普通命名法：乙酰水杨酸，acetylsalicylic acid 化学系统命名法：2-(乙酰氧基)苯甲酸阿司匹林是使用最多、使用时间最长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素的合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，从而使体温恢复正常。适用于解热、减轻中度疼痛，如关节痛、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。 高聚物 3.实验仪器药品 3.1实验仪器：100mL锥形瓶、磁力搅拌器、100mL烧杯、量筒、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、电热套、表面皿 3.2 实验药品：水杨酸2.76g(0.02mol)、10%碳酸氢钠溶液40mL、乙酸酐8mL（0.08mol）、8%盐酸20mL，浓磷酸10滴（或浓硫酸10滴或碳酸钾溶液或碳酸钠溶液） 5.实验步骤 步骤 现象 1}、在100mL干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸（0.02mol）） 待反物冷却到室温后，在振摇下慢慢加入26mL-28mL?水?20mL18%盐酸，这时析出大量晶体。 固体逐渐溶解； 锥形瓶颈部出现白色粉末状物体，瓶内液体澄清。 局部出现乳白色混浊物，振荡后消失，再慢慢加水，液体均变淡乳白色固体。静置后，乳白色消失，出现油状物体； 冰浴析出大量白色晶体，抽滤获得大量白色固体物质。 有大量气泡生成，白色固体逐渐溶解，液面漂乳白色大块脂状物质； 产生大量气泡，析出大量白色固体 将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，用少量水洗涤晶体2——3次。干燥后称重。 晶体完全析出 1．5g白色晶体 5.1浓磷酸催化合成 5.2浓硫酸催化合成 5.3碳酸钾催化合成 5.4碳酸钠催化合成 6.实验结果，产率 产物状态：片状晶体 颜色：白色 产量：2.0g 反应式： 1mol 1mol 0.02mol 0.02mol 理论上应得产物的质量为0.02mol*180g/mol =3.6g 百分产率α=实际产率/理论产率=2.0/3.6=55.6% 7.实验讨论 我们通过使用四种不同的催化剂，得到了不同的实验数据，如下： 催化剂 产量（g） 组别 浓磷酸 浓硫酸 碳酸钾 碳酸钠 1 2.2 1.2 1.5 1.7 2 1.8 1.5 1.4 1.5 3 1.7 1.1 1.3 2.2 4 2.4 1.8 — — 平均产量 2.02 1.4 1.4 1.8 平均产率 56.1% 38.9% 28.9% 50.0% 8.总结 不同的催化剂对阿司匹林的合成（酰化反应）的催化作用不同，由表可知，各种催化剂对产率的影响是：浓磷酸碳酸钠浓硫酸碳酸钾，浓磷酸的催化效果最好，产率可达56.1%，碳酸钾催化效果最差，仅为28.9%。 用浓磷酸为催化剂由水杨酸和乙酸酐合成乙酰水杨酸。结果表明浓磷酸的催化效果可以达到实验要求，而且操作安全，产率高，所得产品呈纯白结晶。 实验产率不高，其原因可能为：①实验过程中，反应物未充分反应。②将乙酸酐水解时，温度过高，导致部分产物水解。③实验经过多次抽滤，可能由于操作不当，导致产物损失。 参考文献 [1] 张伦《阿司匹林国内外的应用、生产和市场》[J].中国药房，1997,8(2):55-56. [2] 李敏谊.有机化学实验[M].中国医药科技出版社.2007，3 [3] 倪沛洲.有机化学[M].人民卫生出版社.2007，9 [4] 李敏谊《有机化学实验》[J]中国医学科技出版社，2007