α-萘满酮的催化合成研究 开题报告.docVIP

研究课题名称： α-萘满酮的催化合成研究 研究课题的目的： 苯与丁内酯在固体酸的催化下合成α-萘满酮，反应机理是利用苯上的富余电子发生傅克反应通过环合制得α-萘满酮。以苯与丁内酯合成的α-萘满酮作为一种重要的化工原料，参与许多化学物质的合成，尤其是用作合成具有抗抑郁功效的行为抑制剂，是合成抑郁药盐酸舍曲林的重要中间体。另外萘满酮类化合物是合成大量具有生物活性和药物活性的重要中间体。为萘满酮类化合物的工业化生产奠定基础。 选题的依据和意义： 利用苯环上的富余电子与γ-丁内酯在固体酸催化通过傅克反应下合成α-萘满酮。合成反应方程式： α-萘满酮作为一种重要的化工原料，参与许多化学物质的合成，尤其是用作合成具有抗抑郁功效的行为抑制剂，是合成抑郁药盐酸舍曲林的重要中间体。另外萘满酮类化合物是合成大量具有生物活性和药物活性的重要中间体。为萘满酮类化合物的工业化生产奠定基础。 国内外研究现状简介： 国内外有一些的报道对α－萘满酮的合成进行研究，以4-苯基丁酸在Lewis酸的催化下发生傅克酰化反应得到α－萘满酮，在反应过程中产生大量的废酸，且原料比较贵，产率不高。还有四氢化萘通过不同的催化剂在氧化的作用下制得α－萘满酮。而本次论文实验则用苯与γ-丁内酯反应在分子筛的催化作用下合成α－萘满酮，反应在油浴中可顺利的进行，原料易得，操作简单。而且反应所用的分子筛及改性后的分子筛种类不同所需的时间及产率各不相同，制得α-萘满酮的产率较高、合成过程安全系数高，无污染。 参考文献： [1] 胡春,肖高铿.4-色满酮Mannich碱类化合物的合成及其抗炎活性的研究.中国药物化学杂志.2004,14(4)：209－214 [2] 杨敏，黄可龙，彭东明.4-(3,4-二氯苯基)-1-萘满酮的合成.广州化学.2004,29(1)：29-31 [3] 刘杨,邸进申.Friedel－Crafts反应催化剂的研究进展.精细石油化工.2001,20(6):19-21 [4] 吴正铎,黄冬梅.α-萘满酮的合成.辽宁化工.2001,30(2):91-92 [5] 孙履厚.精细化工新材料与技术.中国石化出版社.1999：380－381 [6] 刘大学,王荷．β-甲基-α-萘满酮的合成．宁夏大学学报（自然科学版）．1997,18（4）：351 [7] 张国梁.酰化反应.见:闻韧主编.药物合成反应.北京:化学工业出版社,1988.117-185 [8] Dong-MeiCui,Masto Kawamura, Shigeru Shimada, Teruyuki Hayashi and Masato TanakaA:Chem Tetrahedron Letters. 2003，44:4007-4010 [9] Dong-MeiCui, Chen Zhang, Masto Kawamura and Shigeru Shimada, A: Chem Tetrahedron Letters. 200445：1741-1745 Smyth,T.P. Coby,B.W.J.Org.Chem.1998,63,8946-8951 [11] Muzat.Jacques .Ajjou ,Abdelaxie N’ait .Ait – mohand, Samia:[J] Tetrahedron lett.1994.35(13).1989 - 90 [12] Inomata K. et.al. Bull. Chem. Soc. Jpn.1978,(6):1866 [13] Hassner A. and Alexanian V. Tetrahedron Lett. 1978,(46):4475 主要研究内容： 1.分子筛催化剂的选择及改性； 2. 合成反应的研究： 苯与γ-丁内酯在催化剂作用下发生分子内的Friedel-Crafts反应，对反应条件如反应温度、反应时间、反应催化剂用量等进行正交实验或固定其他条件单因素多水平实验进行合成工艺研究。 3.分析、测试结构确定： （1）红外光谱测定结构； （2）气相色谱分析确定转化率； 主要研究方法（实验设计）及主要技术路线： 1.探索整个合成工艺及选择催化剂 2.催化剂改性: 采用浸渍法、骨架原子改性法对催化剂进行改性。 3.合成路线 苯与γ-丁内酯在催化剂作用下发生分子内的Friedel-Crafts反应合成α-萘满酮。 4. 探索合成α-萘满酮的反应条件。 5. 进一步完善合成α-萘满酮的反应条件。 6. 产物分析： 采用GC-MS进行产物分析及最终得到产物纯度定量； 采用红外等手段确定产物结构。 研究进度及具体时间安排： 2009年02月25日—2009年03月02日查阅文献，翻译外文文献； 200