CH15 羧酸衍生物-2017年11月.pptVIP

一、羧酸衍生物的命名： 二、羧酸衍生物的物理性质 十四碳以下的甲酯、乙酯及酰氯为液体； 壬酸酐以上的酸酐为固体； 除甲酰胺以外，其余的酰胺均为固体。 氮原子上的氢被取代后，氢键减弱，酰胺的熔点及沸点降低： 低级腈为液体，高级腈为固体。 酰氯、酸酐、酯的沸点小于分子量相近的羧酸。 羧酸衍生物一般可溶于有机溶剂； 酰氯、酸酐与水分解，高级的不溶于水； 酯在水中溶解度很小； 低级酰胺溶于水, 酰氯与酸酐有刺激性气味，挥发性的酯有香味。 亲核加成反应历程： 2. 还原反应: (比羧酸容易) Rosenmund反应是制备醛的一个好方法，喹碄——硫作用是使催化剂中毒，从而保留在醛的阶段。 如需提高温度，可用正丁醇做溶剂 3. 与Grignard试剂的反应： 四、蜡和油脂 蜡——主要指高级脂肪酸与高级一元醇所形成的酯 。 石蜡是含20个碳的高级烷烃，与蜡的组成不同，性质相似。 石油醚是分子量较小的烷烃混合物。 2. 油脂——油脂是脂肪族羧酸与甘油所形成的酯，在室温下呈液态者称为油，呈固态者称为脂肪。 油脂的结构： 油脂的性质： 2. 加成 油脂的氢化或硬化：不饱和脂肪酸的油脂与氢、卤素的加成。 碘值：每100g油脂所吸收碘的克数称为该油脂的碘值。碘值越大，表明油脂的不饱和程度越高。 3. 酸败——油脂在贮存过程中，受热、光、水分和空气的作用 逐渐变质。 4. 干化——将某些植物油，如桐油和亚麻油等涂成薄层并与空 气接触时，会逐渐变干，形成一层具有弹性、韧性 不透水的固态薄膜，这个过程叫做干化作用。 一般认为与氧化和聚合有关系。油脂分子中含共轭双键的数目越 多，干化作用越强。 五、碳酸衍生物 3. 胍——脲分子中的氧原子被亚氨基（＝NH）取代而生成的化合物称为胍（guanidine） 固态的油脂中，R多为饱和烃基；而液态的油脂中，则R多为 不饱和烃基。 棕榈、鱼肝 各种油脂 各种油脂 亚麻仁油 桐油 蓖麻油 菜油 13 -5 -11 49 50 33.5 C15H29COOH,△9 C17H33COOH, △9(Z) C17H31COOH, △9,12(Z,Z) C17H29COOH, △9,12,15(Z,Z,Z) C17H29COOH, △9,11,13(Z,E,E) C6H13CH(OH)C10H18COOH, △9(Z) C21H41COOH, △13 棕榈油酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 桐油酸 蓖麻油酸 芥酸 奶油 奶油、椰子、棕榈果 椰子、棕榈果 月桂及其它植物油 猪肝、木脂、其它植物油 各种油脂 各种油脂 花生油 巴豆油 -7.9 -9.5 16.5 43.6 58.0 62.9 69.0 75.2 15.5 C3H7COOH C5H11COOH C7H15COOH C11H23COOH C13H27COOH C15H31COOH C17H35COOH C19H39COOH C3H5COOH，△2 酪酸 正己酸 正辛酸 月桂酸 豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸 巴豆油酸 分布情况 熔点（℃） 结构简式 名 称 无色、无味、无臭； 没有确定的熔点； 易溶于有机溶剂，不溶于水； 比重小于水 物性 化学性质： 1. 皂化： 通常把皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数称为该油脂的皂化值。 1. 碳酰氯 光气 用作酰基化试剂： * * CH15 羧酸衍生物 1. 酰卤、酰胺按照酰基命名 乙酰氯 甲酰胺 N,N 二甲基甲酰胺 3-甲基戊酰溴 2. 酸酐按照形成酐的羧酸命名 二苯甲酸酐 乙丙酐 3. ? 酯，某酸某酯，（羧酸+醇） 甲酸甲酯 异丁酸异丙酯 4. 命名多官能团的羧酸衍生物: 首先要确定主官能团，把其它官能团作为取代基。 酰基 烷氧酰基 烷酰氧基 烷酰氨基 甲氧羰基 乙氧羰基 卞氧羰基 叔丁氧羰