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Ch.2 烷 烃
烷 烃 烃的定义—— 烃的分类: 先据C架,后据C、H的比例来分。 烷烃的存在: 烷烃分子的组成特点和结构特点: 烷烃的同系列及同分异构现象 烷烃同系列 1. 通 式 用来表示结构相似因而化学性质也相似的一系列化合物的组成的式子叫做通式。 2. 同系列 3. 同系物 4. 系 差 二、烷烃的同分异构现象 在烷烃同系列中,除了CH4外,其它任何一个同系物均可看成是前面一个成员的某个H被一个CH3取代得到的产物。 从丙烷导出丁烷时,由于丙烷有两种类型的H,因而可导出两种结构不同的丁烷: 同分异构体—— 同分异构现象—— 注意: 同分异构现象可以存在于同一个同系列中,也可以存在于不同的同系列中。 ●烷烃的同分异构主要是C干异构。 ●观察P.17表2—2可看出,烷烃随C原子数n的增加,异构体的数目急剧增大。 ●要确定异构体的数目,没有一个普遍适用的计算公式。 ●对于C原子数不多的烷烃,其异构体数目的确定可按下述步骤导出。 下面以C7 H16 为例说明之。 Step 1. 写出最长的C链 C—C—C—C—C—C ……① Step 2. 写出少一个C的直链, 余下一个C作为支链依次连到各个主链的各个C上。 ② ③ 与③同 与②同 Step 3. 写出少两个C的直链,余下的两个C作为支链。 ⑴ 作为一个支链 与③相同 ④ 与③相同 ⑵ 作为二个支链 ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ 与⑥同 Step 4. 写出少三个C的直链, 余下的三个C作为支链。 ⑴ 作为一个支链 与③同 与⑥同 ⑵ 作为两个支链 与⑧同 与⑥同 ⑶ 作为三个支链 —C 、—C、—C ⑨ 根据C原子的4价,加上所有H原子,便得到完整的构造式,熟练的话,可直接写出构造简式。 C原子和H原子的类型 伯C原子(一级C原子) 用1( 表示 伯H原子 仲C原子(二级C原子) 用2( 表示 仲H原子 叔C原子(三级C原子) 用3( 表示 叔H原子 季C原子(四级C原子) 用4( 表示 无季H原子 不同类型的H 原子,反应活性是有别的。 第二节 烷烃的命名法 烷烃的命名法是一切有机物命名法的基础,烷烃的命名法有三种,本节只介绍最常用的二种。 一、普通命名法 规则如下 1.无支链烷烃 称为某烷,超过四个C的烷烃,为了区别异构体,须加“正”字。 CH4 甲烷 CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 CH3—(CH2)10—CH3 正十二烷 2. 凡具有 这种结构,称为异某烷。 3. 含C5 ~ C6 的、链端第二位有2个CH3 的烷烃称为“新”某烷。 衡量汽油品质的异辛烷是误名: 烷基和它的普通名 烷基 — 烷烃去掉若干个H或基团,剩下的残基称为烷基。 去掉一个H或基团产生的烷基是一价基,用CnH2n+1 表示其组成。 从三个C开始的一价烷基,必须冠以 正、异、仲(另)、新、叔(特)等词头。 系统命名法 日内瓦命名法 I U P A C命名法(国际通用的命名法) C C S 命名法(即中国化学会命名法) 烷烃的CCS命名规则 ●无支链的烷烃 名称不加“正”字,称为某烷。 ● 有支链的烷烃,命名按下列步骤进行: 1. 选主链作母体,称作某烷 ① C链最长 ② 支链最多 ③ 支链具有“最低系列”编号 2. 给主链C 编号,以确定支链的位次 ① 取支链具有“最低系列”编号的那个编码方向 ② 当二个不同支链的位次相当时,最小位次应给予在命名时较先列出的支链 正确命名: 2,2,6,6,7 (五甲基辛烷 (位次之和为23) 误名: 2,3,3,7,7 (五甲基辛烷 (位次之和为22) 3. 写出全名 ① 支链的名称按“次序规则”依次列出
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