甲基橙及的制备.pptVIP

甲基橙的制备methy orange 一、实验目的 1 、学习重氮盐制备技术，了解重氮盐的控制条件。 2 、掌握和了解重氮盐偶联反应的条件，掌握甲基橙制备的原理及实验方法。 3 、进一步练习微型过滤，洗涤，重结晶等基本操作。 二、实验原理 芳香族伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用下生成重氮盐，重氮盐与芳香叔胺偶联，生成偶氮染料。 三、主要仪器与试剂 仪器： 50mL 烧杯、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗 试剂： 1.05g(0.005mol) 对氨基苯磺酸晶体 （ ）， 0.4g(0.055mol) 亚硝酸钠， 0.6g( 0.65mL,0.005mol)N,N- 二甲苯胺，盐酸，氢氧化钠，乙醇，乙醚，冰乙酸，淀粉 - 碘化钾试纸。 四、实验流程 五、实验步骤 1 、重氮盐的制备：在烧杯中放置 5mL5% 氢氧化钠溶液及 1.05g 对氨基苯磺酸晶体，温热使其溶解。另溶 0.4g 亚硝酸钠于 3mL 水中，加入上述烧杯中，用冰盐浴冷至 0－5 ℃。在不断搅拌下，将 1.5mL 浓盐酸与 5mL 水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在 5 ℃以下。滴加完后，用淀粉 - 碘化钾试纸检验 ，然后在冰盐浴中放置 15min ，以保证反应完全 。 ?2 、偶合：在试管内混合 0.6g N,N- 二甲基苯胺和 0.5mL 冰醋酸于不断搅拌下将慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。加完后继续搅拌 10min ，然后慢慢加入 12.5mL 5% NaOH 溶液，直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出 。将反应物在热水浴中加热 5min ，冷却至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体完全析出，抽滤，收集结晶，依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤、压干。 若要得较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠的沸水进行重结晶。待结晶析出完全后，抽滤收集，依次用少量乙醇、乙醚洗涤 ，得到橙色小叶片状甲基橙结晶产量约 1.3g 。 溶解少许甲基橙于水中，加几滴稀盐酸溶液，接着用稀的氢氧化钠溶液中和，观察颜色变化。 本实验约需 2h 。 六、反应关键及注意事项 （ 1 ）对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。 （ 2 ）若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。 （ 3 ）在此时往往析出对氨基苯磺酸的重氮盐。这是因为重氮盐在水中可以电离，形成中性内盐 ，在低温时难熔于水而 形成 细小晶体析出。 （ 4 ）若反应物中含有未作用的 N ， N- 二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的 N ， N- 二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物。 （ 5 ）重结晶操作应迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易使产物变质，颜色变深。用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。 七、思考题 1 、什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。 2 、在本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？本实验如改成下列操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化的应，可以吗？为什么？ 3 、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。 * *