八立体及化学.ppt

教学目的∶ 1.理解物质的旋光性和旋光性物质。 2.掌握手性碳原子和手性分子。 3.掌握含有一个手性碳原子分子的透视式和fischer 投影式的表示方法，及其相互转换。 4.掌握D，L-命名法和R，S-命名法。 5.理解对映异构体和非对映异构体的异同点。 6.理解内消旋体和外消旋混合物的区别。 7.掌握异构体的分类。 8.运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程。 本章教学内容 第一节 物质的旋光性 第二节 化合物的旋光性与其结构的关系 第三节 对映异构体的构型 第四节 含手性碳原子化合物 的对映异构 第五节 手性物的制备与外消旋体的拆分 第六节 异构体的分类 第七节 立体化学在研究反应历程中的应用 第一节 物质的旋光性 一、物质的旋光性 1.偏振光 2.旋光物质 3.产生旋光性的原因 二、比旋光度 一、物质的旋光性 3.产生旋光性的原因 我们知道光是一种电磁波，其振动频率很高，形成了快速的交流电场。当光线照射到透明物质的分子上时，分子的原子核和电子都受到光的电场的影响。因电子质量较小，它容易受光的电场影响而发生振动。 由于光波与电子振动之间的相互影响，光波前进的速度就被减慢，从而产生折射现象。 物质的折射率愈大，表明光在前进中受到的阻碍俞大，其速度就愈小，也就是物质分子中电子振动愈强。如果物质分子的极化度愈大，物质与光的相互作用也就愈强，折射率也就愈大。 偏光经过对称的和不对称区域振动平面的变化 物质的旋光度与旋光管的长度、溶液的浓度、溶剂以及测定时的温度和光源的波长均有关系。 条件不同，不仅可改变旋光的度数，还可能改变旋光的方向。 当旋光管的长度是1dm，被测物质的浓度是1g溶质／1mL溶剂时，测出的旋光度称为比旋光度，用［α］表示。它与旋光度的关系是： 第二节  化合物的旋光性与其结构的关系 一、镜像、手性及对映异构 二、手性与结构的关系 三、对称元素与手性的关系 四、对映异构体与非对映异构体  二、手性与结构的关系 ②对 称 元 素 （l）对称轴（旋转轴） 2 .对 称 面（镜面） 3.对称中心 4.交替对称轴（旋转反映轴） 三、对称元素与手性的关系 第三节 对映异构体的构型 一、对映异构体构型表示方法 二、对映异构体的相对构型和绝对构型 三、对映异构体的命名 四、对映体的性质 五、外消旋体 一、 构型的表示方法 二、相对构型与绝对构型 三、构型的命名法 （2）R，S命名法 分子中含有多个手性碳原子的化合物命名 例：用R／S标记下列化合物。 五、外消旋体 例：下列各对化合物，哪些是构象异构体，哪些是构型异构体，哪些可以组成外消旋体？ 第四节 含手性碳原子化合物的对映异构 一、具有一个手性碳原子化合物的对映异构 二、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 三、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构 四、不合手性碳原子的化合物的旋光异构现象 五、环状化合物的立体异构 二、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 旋光异构体的数目可按下式 计算 ： 旋 光 异 构 体 数目 ＝ 2n n ＝不 相 同 的 不 对 称 碳 原 子 数 注意书写多个不对称碳原子异构体的费歇尔式和纽曼式. 三、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构 四、不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象 五、环状化合物的立体异构 第五节 手性物的制备与 外消旋体的拆分 一、手性物的制备 二、外消旋体的拆分 三、立体异构体与生物活性 一、手性物的制备 二、外消旋体的拆分 三、立体异构体与生物活性 第六节 异构体的分类 第七节 立体化学在研究反应历程中的应用 小 结 P176-178 习题答案 1.下列化合物各有多少种立体异构体。 2. 写出下列化合物的所有立体异构体。并指出其中哪些是对映异构体，哪些是非对映异构体。 3. 下列化合物哪些是手性分子？ 4. 下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体？ 5. 用*号标出胆甾醇结构式中所有的手性碳原子。 6. 写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。 7.用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。 8. 写出3-甲基戊烷进行氯化反应时所有可能生成的一氯代物的费歇尔投影式。指出其中哪些