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沈阳化工大学
本科毕业论文
题 目:4-甲基-7-羟基香豆素衍生物的合成
院 系: 化学工程学院
专 业: 制药工程
班 级: 0702
学生姓名: 于维
指导教师: 杨桂秋
论文提交日期: 2011 年 06 月 24 日
论文答辩日期: 2011 年 06 月 29 日
毕业设计(论文)任务书
制药工程专业 0702班 学生:于维 毕业设计(论文)题目:4-甲基-7-羟基香豆素衍生物的合成 毕业设计(论文)内容:4-甲基-7-羟基香豆素的合成工艺条件研究
新型7-羟基香豆素衍生物的合成
毕业设计(论文)专题部分:4-甲基-7-羟基香豆素的合成
起止时间: 2011 年 03 月--- 2011 年 06 月
指导教师: 签字 年 月 日 教研主任: 签字 年 月 日 学院院长: 签字 年 月 日
内容摘要
香豆素(Coumarin)又称香豆精,存在于香黑豆中,是一种重要的天然香料。香豆素类化合物及其衍生物由于存在碳碳双键,碳氧双键及内脂结构,是一类应用很广泛的有机化合物。
本文设计以乙酰乙酸乙酯和间苯二酚为反应原料,多聚磷酸(PPA)为催化剂进行反应,制成4-甲基-7-羟基香豆素。本文对合成新化合物的重要中间体4-甲基-7-羟基香豆素的合成步骤进行了深入研究,即在制备4-甲基-7-羟基香豆素时通过改变物料比、改变反应时间等反应条件来进行因素分析,优化了工艺条件。
实验表明:n(间苯二酚):n(乙酰乙酸乙酯)=1:1.3,催化剂多聚磷酸,反应温度68℃,反应时间4小时左右,为较优合成条件。该方法操作简单,催化剂用量少,反应时间短且收率较高。
再利用此中间体进一步反应制备新化合物。通过对4-甲基-7-羟基香豆素中的羟基进行溴化,引入新的基团,合成新化合物。利用H1-NMR的分析手段对产物结构进行表征,发现其为(2E)-(2-(2-氧-2H-苯并吡喃-7-氧基)甲基)-3-(呋喃-2-)丙烯酸甲酯,是一种新型香豆素衍生物。
关键词: 4-甲基-7-羟基香豆素; 工艺优化; 新型香豆素衍生物
Abstract
Coumarin is also known as sweet bean. It exists in sweet soya bean, is a kind of important natural spices. Coumarin compounds and their derivatives due to the presence of C = C, C = O and lactone structure, is a wide application range of organic compounds.
This design with EAA and resorcinol as raw materials, PPA as catalyst, made into 4-methyl-7-hydroxy-coumarin. Based on the synthesis of new compounds was an 4-methyl-7-hydroxy-coumarin synthetic procedure studied, namely in the preparation of 4-methyl-7-hydroxy coumarin was through changing the material ratio, when changing the reaction time reaction conditions such as to optimize the process and factor analysis.
Experiments show that: n (EAA) : n (resorcinol) = 1:1.3, PPA which is catalyst , reaction temperature in 68 ℃, reaction time for 4 hours, are the relatively optimal synthetic conditions. This method is simple, catalyst,
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