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7—6f v。1.11 。 j 水溶性红曲黄色素的表征及其稳定性 尧 馘 玑 T5 0 。 (福建农业大学 福J,i-I 摘 要 以舍硫化合物迁腼红 也索 .斑索和组l曲 :索分子中的环糍基还原成撵甚, 得到水讲 红曲战包豢。以uV Vis、偎嗣l H cNMR对其结构进行 r表征。设色素的1虹 光雎随 DH增大呵时呈』 丌趋势,避光町啊疆提高其盛定性。除 Mg +在 pH9 F使其溶破 产 {=沉淀外,sn 、Ca 、Fe。_翩^ 均不影响其稳定 。不同 和温度 F加热赏骏结果 表硝,酸性条件对其热稳定性影啊较大 关键词 Ⅱ黄色素,水济 日. 丧征.稳定性 红曲色素以粮食为原料,是红曲菌(朋。 )培养过程的代谢产物,是一种开发前景较好 的天然色素品种 红曲色素的主要成分为红斑素(RIzSrotalnctaliT~)和红曲红素(n如川 , w )两 种红色素 .虽然它们的分子极性较大,易溶于乙醇、丙酮等极性较大的有机溶剂,但是在水中 仍难溶解。开发红曲色素的用途 除了提高其溶解性能之外,局部改变其分子结构,制备一系列 衍生物,改变其发色和其它性能 也有利于进一步拓宽其应用范围 。。 本文作者曾将红曲色素与硼氢化钠反应,制备了水溶陛黄色素 【,国外也曾对此有过报 道 但是这一合成路线成本高,而且有可能残留有害物质,因而在工业上开发比较困难。本文 用含硫化合物还原红曲色素,得到了综合性能良好的水溶性黄色素,为进一步进行工垃性开 发,提供了必要的科学依据。 l 材料与方法 l 1 材料 红曲米由福建省古田县平湖酒曲厂提供,其它化学试剂为分析纯或化学纯级 1 2 红曲色素提取方法 将红曲米分别于室温下用乙醇提取5次,过滤后台并滤液,浓缩至色素浓度2 0 ,静置结 晶,分离结晶后干燥备用 1.3 水溶性红曲黄色素的制备 将上述方法制备的红曲色素于搅拌下溶入乙醇中,加入含硫化合物使其反应,在设定的时 间后沉淀、过滤、干燥,即得到水溶性黄色素 牧穑日 1 998 12:3 一 建省 l划委贝会资肋j H。 _PT0 c【supported by Pla~nlng 呻 oF H uII n l 1nce China 天然产物研究与扦发 1.4 色素稳定性测定 配制0.1 色素溶液,分别加入计算量的缓冲液或金属离子溶液,加去离子水调节至浓度 为0.01 ,于 一476 flirt下测定其吸光度,并与初始溶液吸光度比较,计算其吸光度残留率。 1.5 分子结构表征 红外光谱在PE 577红外分光光度计上以KBr压片法测定。紫外一可见光谱在BECKMAN— DU B.t0紫外 可见光分光光度计上测定。核磁共振谱在Varian Unity 500核磁共振谱仪上删定。 2 结果与讨论 2.1 水溶性红曲黄色素的结构表征 据文献报道,红曲色素的主要成分为红斑素和红曲红素, 其分子结构为: 其中,红斑素为:R—C Hm红曲红素,R—C H 将其碱 解,打开内酯键,形成羧酸盐.提高亲水性。将酮基还原,则可能 生成羟基,一方面可以提高其亲水性,同时还可以改变其共轭 链的长度,进而改变其显色性能 本文用含硫化合物还原红曲色素,反应前后红曲色素的紫外一可见光谱如图1所示,结果表 明,反应生成物的最大吸收波长为476 nm,比反应前兰移了24 flirt,其水溶液显橙黄色。 图2为反应前后红曲色素的红外光谱圈。结果表明,反应后红曲色素在1 71 0 cm 处的吸收 峰消失了,说明内酯键已被破坏;1 600 cm’ 处出现了新的吸收峰,说明内酯破坏以后,形成了 羧酸盐。在1 710 cIn 处的吸收减弱了,表明部分酮基被还原了,其结果将导致部分共轭二酮体 系被破坏,因而使其显色性能改变。 500
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