有机化学课件第四章芳香烃.pdf

第四章 芳香烃 Aromatic hydrocarbon 冬青 香子兰 麝香草 芳香化合物 第一阶段：从植物胶中取得的具有芳 香气味的物质 第二阶段：苯和含有苯环的化合物 第三阶段：具有芳香特性的化合物 (二) 苯分子结构的现代解释 2 2 苯分子中6个C都是sp 杂化, 每个C都以3个sp 杂化轨 道分别与2个相邻的C和1个H形成3个σ键,构成平面正六 边形碳环结构。每个C还有1个未杂化的p 轨道，均垂直于 碳环平面而相互平行。每个p 都可与2个相邻C的p 侧面重 叠，形成一个包含6个原子6个π电子的闭合“大π键”。 芳香烃 第一节苯及其同系物(一、苯的结构) 结构及性质特征：  所有原子共平面；  形成环状大π键  碳碳键长全相等;  环稳定、难加成、 难氧化、易取代 芳香性：难加成,难氧化,易取代;平面环;特征光谱 Hückel 规则(rule of 4n+2) ： 成环的化合物具有平面闭合的离域体系, 而且π电子数为4n+2(n=0,1,2,3…) ，均有 芳香性。 萘 Naphthalene 蒽 Anthracene 菲 Phenanthrene 二、非苯型芳香烃 (一) 环多烯离子 H H H H H H H H H H + H 2- H H H H H H H H H H H H 环丙烯 环戊二烯 环戊二烯 环庚三烯 环辛四烯 环庚三烯 正离子 负离子 二负离子 负离子 正离子 正离子 H H H H C C C H C C H C C H H H