大学有机化学上册第六章烯烃.pdfVIP

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2017-09-18 发布于湖北
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大学有机化学上册第六章烯烃.pdf

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大学有机化学上册第六章烯烃

Chap 6 烯烃 (alkenes) *单烯烃通式：C H Ω 1 n 2n 官能团: C C 6.1 烯烃的结构、异构和命名一. 结构乙烯为最简单的烯烃，构造式为C H 2 4 实验事实： 1.C=C键能为610.9kJ/mol,C-C键能为347.3kJ/mol,双键键能小于2个碳碳单键键能之和。 2. 物理方法证明乙烯分子中所有原子共平面，每个C只与3个原子相连。 2 激发 sp 杂化 2p 2s 基态碳原子激发态碳原子 sp2 Hybridization: To form a planer carbon Bonding in Ethene C=C 键: 1 s 键 + 1 p 键 C=C键长 C-H键长 133pm 109pm π键的特点: π键无对称轴，所以双键碳原子之间不能以两碳核间联线为轴自由旋转。 C C σ键可绕键轴自由旋转 π键 σ键 H H H H C C C C H H H H 烯烃π电子云在σ键所在平面上、下方，易受 + E 进攻而断键，发生亲电加成. 由两个p轨道侧面重叠而成的π键，重叠程度比σ 键小得多，所以π键不如σ键稳定，容易断裂。碳碳双键键长比碳碳单键的键长短。 133pm 154pm C C C C π键键能为： 610.9-347.3 σ键键能为： =263.6KJ/mol 347.3 KJ/mol 二. 异构 (1)试写出链烃C H 的各种构造异构体。 4 8 讨论： (2)以上异构体中哪些具有顺反异构体?怎样判断？ *判断依据：两个双键碳原子各带有不同的取代基时，有顺反异构体。 eg a a a a