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二氢黄酮及其生物活性的研究进展
二氢黄酮及其生物活性的研究进展
杨传彬,荣建辉(
(香港大学李嘉诚医学院中医药学院香港 薄扶林沙宣道10)
摘 要 二氢黄酮是一类微量黄酮类化合物。然而,已知的许多二氢黄酮具有抗氧化、神经及心血管系统保护、抗癌、抗菌、保肝、抗炎等多种药理活性。本文总结了近年来从植物中分离出的二氢黄酮类化合物,并对二氢黄酮的药理作用进行了初步的综述,以期对我国二氢黄酮的研究、开发和利用提供信息和借鉴。关键词 二氢黄酮;药理作用;研究进展黄酮类化合物是植物界中广泛存在的一类多酚类化合物。它存在于谷类,水果,蔬菜等植物中,具有广泛的生理、生化和生态学功能。二氢黄酮为黄酮类化合物的一种微量黄酮类化合物。研究表明,二氢黄酮具有重要的生理功能,如抗氧化和清除自由基,神经保护和心血管保护作用,抗菌、、保肝护肝等。随着研究的深入,越来越多的二氢黄酮类化合物相继被分离。除自然界中存在二氢黄酮外,另一方面,其他黄酮的体内生物代谢过程中也产生二氢黄酮。如Braune[1]研究表明槲皮素首先被肠道厌氧菌杆菌属细菌(Eubaccterium ramulu)还原成二氢槲皮素(二氢黄酮类)后,进一步代谢成其他化合物。在生物合成中,二氢黄酮也发挥重要的作用。在自然界中,绝大多数黄酮类化合物的合成原料来自丙二酸单酰辅酶A和对香豆酰辅酶A的15碳骨架。经过一系列步骤形成二氢黄酮后,其他黄酮化合物方可形成[2]。本文列举了近年来从植物中分离鉴定出的二氢黄酮,并对二氢黄酮的药理活性进行了初步综述。
1. 二氢黄酮的结构(
二氢黄酮(flavonones)又称黄烷酮,是黄酮类化合物的一种。二氢黄酮是指C环2,3位为单键,以游离型或糖苷形式存在(图1)。其亚类黄酮醇(flavanonols)有一个3-羟基,很少以糖苷形式存在。柑橘等水果中存在大量的二氢黄酮。如苦橙中含有大量的新橙皮苷和柚皮苷;香柠檬、葡萄柚和苦橙汁中含有大量的新橙皮糖苷;柠檬富含圣草素、圣草枸橼苷和橙皮苷。柚子中含有大量的柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷、柚皮芸香苷等黄烷酮糖苷类[3]。图1中列举了二氢黄酮的骨架,及常见的几种二氢黄酮和糖苷的结构。近年来,从不同的植物中分离,鉴定出了大量的二氢黄酮,如表1所示
图 1 二氢黄酮的基本结构及其代表化合物
Figure1 The structure of lavonones and several representative compounds
表1 近年来从不同植物中分离和鉴定出的二氢黄酮
Table 1 Flavonones isolated and identified from different plants in recent years
化合物 植物来源 参考
文献 (2R)-5-O-β-D-吡喃葡萄糖基-7,4’-二羟基-
3’,5’-二甲基二氢黄酮 [4] (2S)-5-O-β-D-吡喃葡萄糖基-7,4’-二羟基-3’,5’-
二甲基二氢黄酮 arenariumosides I 小果山龙眼
Helicia cochinchinensis [5] arenariumosides II arenariumosides IV 7-羟基-6, 8-二异戊烯基黄烷酮 干花豆
Fordia cauliflora Hemsl [6] 7-甲氧基-6,8-异戊烯基黄烷酮 8, 8-Dimethyl-2-phenyl-10-prenyl-2, 3-dihydro-8H-
pyrano[ 3, 2g] chroman-4-one 7-甲氧基新瑞香狼毒素A 瑞香狼毒
stellera chamaejasame [7] 2(S)-5,7,3’-三羟基-6,8’-二甲基-4’-甲氧基-二氢黄酮 Dryopteris sublaeta [8] 5,2- 二羟基二氢黄酮- 7,4-二- O-β- D -葡萄糖苷 桑白皮
Root Bark of Morus alba [9] (2R)-Helichrysin A 沙生蜡菊花Helichrysi flos syn. [10] Naringenin-7-O-β-D-glucopyranoside 3,5,7,3,5-五羟基-2R,3R-二氢黄酮醇3-O-吡喃鼠李糖苷 土沉香
Excoecaria agallocha [11] (S)-圣草酚-7-O-(6’’-O-反式-p-香豆酰-β-D-葡萄糖苷 Phyllanthus emblica [12] (R)-圣草酚-7-O-(6’’-O-反式-p-没食子酰-β-D-葡萄糖苷 glovanon Glycosmis species [12] 5-O-methylglovanon Glypuberol G
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