第二章无环单萜类.ppt

上海应用技术学院 三、醛类和酮类 （4）制备方法： ① 以香茅醛为原料，先用亚硫酸氢钠生成加成物以保护醛基，再进行酸性条件下的水合反应产生羟基，最后在碱性条件下分解得到羟基香茅醛。 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 ② 以香茅醇为原料，先水合生成二醇，然后再脱氢生成羟基香茅醛。 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 ③ 以2,6-二甲基-6-庚烯-2-醇为原料，通过羰基化反应，一步制得羟基香茅醛。 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 （5）主要用途：羟基香茅醛是很重要的香料之一，广泛用于许多日化香精配方中，既可用于各种花香型，也可用于非花香型。在百合、铃兰、玉兰、茉莉、玫瑰等日用香精中起主香剂或协调剂的作用。也可用于柑橘、樱桃、甜瓜、薄荷、蜂蜜、水果等食用香精中。 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 4、万寿菊酮(Tagetone) （1）结构特征：分子式为C10H16O 2,6-二甲基-5,7-辛二烯-4-酮 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 （2）理化性质：淡黄色液体，具有花香香气，沸点为205～210℃/101.3kPa、 60℃/0.4～0.5kPa 。万寿菊酮容易树脂化，所以较难提纯。天然精油中，主要以顺式异构体形式存在，但用碘处理可以转化为反式异构体。 （3）来源：存在于万寿菊花油中，其中万寿菊酮含量达50％～60％。 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 （4）制备方法：以3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇为原料，首先将其氧化成醛，然后生成的醛与异丁基溴化镁进行格氏反应，再经选择性加氢、氧化而制得万寿菊酮。 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 （5）应用： 主要作为花香型香精用于香精的调配中。 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 5、香叶基丙酮(Geranyl acetone) （1）结构特征：分子式为C13H22O 6,10-二甲基-5,9-十一碳二烯-2-酮 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 （2）理化性质：无色液体，为反式和顺式异构体之混合物，具有新鲜的花香和果香香气，青香香韵，沸点为124℃/1.3kPa。不溶于水，溶于乙醇等有机溶剂。 （3）来源：存在于非洲柠檬草油、薄荷、茶叶、西红柿和西番莲中。 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 （4）制备方法：工业上主要异芳樟醇为原料制备。 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 （5）应用： 可用于日化香精配方中，但主要用于皂用香精配方中。 香叶基丙酮是生产橙花叔酮和金合欢醇的中间体，大量的香叶基丙酮被用于合成维生素E。 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 6、香茅基丙酮(Citronellylacetone) （1）结构特征：分子式为C13H24O 6,10-二甲基-9-十一碳烯-2-酮 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 （2）理化性质：无色液体，具有花香和香脂香气，带有玫瑰和木香香韵，甜的水果风味，沸点为234℃。不溶于水，溶于乙醇等有机溶剂。 （3）来源：存在于北美腊梅叶油中。 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 （4）制备方法：将芳樟醇在醋酸酐和乙醇钠的条件下，与乙酰乙酸酯反应，然后进行选择性氢化制得。 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 （5）应用： 香茅基丙酮可用于配制香水香精、化妆品香精、皂用香精，也可用于其它日化产品的加香。 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 7、亚香茅基丙酮(Citronellylideneacetone) （1）结构特征：分子式为C13H22O 6,10-二甲基-3,9-十一碳二烯-2-酮 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 （2）理化性质：无色液体，具有强烈的玫瑰和香叶香气，并富有天然感，甜的水果风味。不溶于水，溶于乙醇等有机溶剂。 （3）来源：未见文献报道。 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 （4）制备方法：以天然香茅油为原料，在碱性条件下与丙酮进行缩合反应制得。 上海应用技术学院 三、醛类和酮类 （5）应用： 亚香茅基丙酮可用于香水、香皂、化妆品等日化香精的调配中。 上海应用技术学院 二、醇类 6、香茅醇(Citronellol) （1）结构特征：过去称之为香草醇，β-香茅醇又称3,7-二甲基-6-辛烯醇；α-香茅醇又称3,7-二甲基-7-辛烯醇。 分子式为C10H20O。 （2）理化性质：无色液体，具有清新的玫瑰和香叶似的香气。微溶于水，溶于乙醇等有机溶剂。沸点为224～225℃。 上海应用技术学院 二、醇类 （3）来源：香茅醇具有甜美的玫瑰香气的液体，与玫瑰醇共存于香茅油、香叶油、玫瑰油等多种精油中，若要取得香气较佳的香茅醇可以从香叶油中分离出，这种产品常含有少量的玫瑰醇，在市场上称此为玫瑰醇而出售。两种光学异构体均有存在，左旋体的香气比右旋体的香气更似保加利亚玫