第十二专题有机合成与推断(202年广东)过渡金属催化的新型碳—碳.ppt

【触类旁通】 3．(2012年重庆)衣康酸M是制备高效除臭剂、黏合剂等 多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应 条件略)。 (1)A 发生加聚反应的官能团名称是__________，所得聚合 物分子的结构形式是 ________(填“线型”或“体型”)。 (2)B→D 的化学方程式为：_________________________。 (3)M 的同分异构体 Q 是饱和二元羧酸，则 Q 的结构简式 为______________________(只写一种)。 ①E→G 的化学反应类型为____________，G→H 的化学方 程式为：____________________________________________。 ②J→L 的离子方程式为：__________________________。 转变成 M 的合成反应流程为_________________________(示例 如上图，第二步反应试剂及条件限用 NaOH 水溶液、加热)。 解析：(1)从 A 的结构简式推知官能团为碳碳双键；A 发生 加聚反应的产物中碳原子以直链形式连接，链与链之间无化学 键连接，故为线型结构。 (2)由条件“NaOH 醇溶液”知 B→D 发生消去反应。 (3)考查不饱和度的应用，每出现一个双键或出现一个环， 均少两个氢原子， M 为含碳碳双键的二元羧酸，故 Q 应为含 一个三元环的饱和二元羧酸，—COOH 的位置有两种情况。 ③已知：—C(OH)3 —COOH＋H2O，E经三步 自动脱水 (4)由题给信息 ①由光照条件下与氯气反应，可知E→G为 取代反应；在NaOH水溶液、加热条件下，G 中—Cl、—CN 两部分发生反应，据此可写出G→H的化学方程式。 ②利用逆推法：J→L 为—CHO的银镜反应，J为H发生催 化氧化的产物，J在溶液中以 存在， H2O △ ③关注官能团种类的改变，搞清反应机理。由 E 结构简 —CN 均转变为—COOH。充分利用题给信息逆推—C(OH) 3 可由—CH3 发生取代反应生成—CCl3 ，再水解生成—COONa ， —CN 也转化为—COONa，两者均可在第二步实现，第三步 为将—COONa 酸化为—COOH，则知第一步为 E 中—CH3 发 生取代反应。 对 照 ， —CH3 、 式 答案： 高分子化合物。 1．分类： (1)天然的高分子化合物有淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡 胶等； (2)合成高分子化合物常见的有塑料、合成纤维和合成橡胶 三大类合成材料。例如：聚乙烯、聚氯乙烯和合成橡胶等。 2．结构特点：高分子化合物相对分子量很大，有线型和体 型两种结构。 3．单体、链节、聚合度有关概念： 4．合成高分子的反应。 (1)加聚反应：发生加聚反应的单体分子中必须含有双键或 三键。聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯、聚丙烯、 聚甲基丙烯酸甲酯(又称有机玻璃)、合成橡胶等都是通过加聚 反应制得的。 (2)缩聚反应：发生缩聚反应的单体必须含两个官能团，反 应产物有小分子(如 H2O、HCl等)生成。涤纶、尼龙(锦纶)、酚 醛树脂(也称电木)等都是通过缩聚反应制得的。 5．有机高分子材料通性。 高分子化合物中同一物质 n 值也各不相同，一般都是混合 物，无固定熔沸点。线型结构具有热塑性，如聚乙烯塑料；体 型结构具有热固性，如酚醛树脂。 【触类旁通】 1．根据下列物质转化关系图回答问题。 (1)化合物 A 含有的官能团是_____________________。 (2)1 mol A 与 2 mol H2 反应生成 1 mol E，其反应方程式是： ______________________________________________________。 羧基、醛基、碳碳双键 (3)与 A 具有相同官能团的同分异构体 B 的结构简式是 __________________。 (4)B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 D ，D 的结构简式是 _______________________。 (5)F 的结构简式是____________________；由 E 生成 F 的 反应类型是_____________________。 HOOCCHBrCHBrCOOH 酯化反应(或取代反应) 有机推断的突破口。 1．特殊的现象和物理性质。 (1)特殊的颜色：酚类物质遇 Fe3＋呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝 色；