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三氟甲基磺酸研发技术报告
三氟甲基磺酸研发技术报告
1 三氟甲基磺酸性能简介
三氟甲基磺酸又名三弗里克酸,英文名称:trifluoromethanesulfonic acid,分子式:CF3SO3H,CAS号:1493-13-6,m.p:-40℃,b.p:162℃℃),折色率:1.326(25℃),常温下具有强烈刺激性的无色透明液体。与水可以任意比例互溶,也溶于二甲基甲酰胺、环丁砜、二甲基亚砜以及丙烯腈等极性有机溶剂,在潮湿空气中生成稳定的一水合物。
2 三氟甲基磺酸的应用
三氟甲基磺酸与其他超强酸不同,有着极高的耐热性、耐氧化-还原性。此外,在强亲核剂的存在下,也不会游离出氟离子,故有无卤液体有机强酸的功能。并且,其共轭碱三氟磺酸离子(CF3SO3-)因负电荷分布于构成离子的所有原子,故有特殊的非亲核性、非配位性的特征。因此,三氟甲基磺酸在一系列化学过程中用作催化剂或反应物有很大的优点。
2.1 作酸催化剂
三氟甲基磺酸可在多种反应中用作催化剂。在弗里德尔-克拉茨反应中,用作烷基化和酰基化的催化剂,也能使无活性的芳族化合物进行催化,与其他催化剂相比,能以较少用量的催化剂高收率的产生酰基化合物。对于Gattermann-Koch型甲基化反应、羧酸合成、亚氨离子反应等许多都有着优良的酸催化剂功能。此外,在酸催化重排中,可用作贝克曼重排、弗里斯重排、烷基和硝基重排等反应的催化剂。在苯乙烯烃聚合、硅氧烷衍生物聚合中也可用做酸性聚合催化剂,其效果显著,能提高反应速率和收率。三氟甲基磺酸除单独用作酸催化剂外,还能吸附于沸石、二氧化硅用作固体催化剂。
2.2 三氟甲基磺酸℃),与醇或胺反应分别生成三氟甲基磺酸酯或三氟甲基磺酸酰胺。它们是酯化反应的脱水剂,也可用作三氟甲基磺酰(CFSO2-)基的导入基。
三氟甲基磺酸与五氯化磷反应生成低沸点液体三氟甲基磺酰氯(b.p:32℃),它可用作制取磺酸酯、酰胺的原料。
三氟甲基磺酸酯主要通过三氟甲基磺酰氯或三氟甲基磺酸酐与醇(酚)反应制得,与目前一般使用的磺酸酯相比,三氟甲基磺酸酯阴离子有着优良的脱出能力,广泛应用于各种反应中。
3 三氟甲基磺酸的合成
三氟甲基磺酸是1954年首先有Haszeldine与Kidd按反应式1的方法合成。此后,又发现也可通过双三氟甲基二硫化物经过三氟甲基磺酰氯的反应式2合成。
反应1
反应式2
三氟甲烷在S和H2O2存在的情况下也可生成三氟甲基磺酸(反应式3)。
反应式
反应式
反应式5
反应式99.5%左右。某些领域对三氟甲基磺酸产品纯度的要求越来越高,若想得到更高纯度的产品,需利用精馏或蒸馏技术对其进行进一步的提纯。近些年来,三氟甲基磺酸及其衍生物的应用范围在逐渐扩大,市场对其的需求量也在逐年上涨,尤其是国内市场,需求量增长较快,目前主要依靠进口,市场价格90万/1000元/
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