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第六章 黄酮类化合物  Flavonoids 生理活性 第一节 概述 结构与分类 黄酮 黄酮醇 二氢黄酮 二氢黄酮醇 异黄酮 二氢异黄酮 查耳酮 二氢查耳酮类 橙酮 花色素 黄烷醇 双黄酮（醇） 其他黄酮类 理化性质 旋光性 酸碱性 显色反应 第三节 提取与分离 分离方法 柱色谱法 检识 理化检识 紫外光谱 芦丁紫外图谱 第七节 含黄酮类化合物的中药实例 槐米 黄芩 葛根 槐 米 槐米为豆科植物槐 Sophora japonica 的花蕾，主要成分含有芦丁、槲皮素，还含有少量皂苷类及多糖、粘液质等。槐米中芦丁的含量较高可达23.5％，槐花开放后降至13.0％。芦丁可用于治疗毛细管脆性引起的出血症，并用作高血压辅助治疗剂。芦丁还可以作为制备槲皮素、羟乙基槲皮素等。 黄 芩 黄芩（Scutellaria baicalensis）的根为常用的清热解毒中药，从其中分离出黄芩苷（含4.0%～5.2%）、黄芩素、汉黄芩苷、汉黄芩素、木蝴蝶素A及二氢木蝴蝶素A等20余种黄酮类化合物。其中黄芩苷为主要有效成分，具有抗菌、消炎作用，此外还有降转氨酶的作用。黄芩苷元的磷酸酯钠盐可用于治疗过敏、喘息等疾病 。 黄芩有浸、烫、煮、蒸等炮制方法。过去南方认为“黄芩有小毒，必须用冷水浸泡至色变绿去毒后，再切成饮片，叫淡黄芩”。而北方则认为“黄芩遇冷水变绿影响质量，必须用热水煮后切成饮片，以色黄为佳”。经中药化学的研究表明，黄芩在冷水浸泡过程中，其有效成分黄芩苷可被药材中的酶水解成黄芩素，后者不稳定易氧化成醌类化合物而显绿色。药理学研究也证明，生黄芩、淡黄芩的抑菌活性比烫、煮、蒸的黄芩低。可见用冷水浸泡的方法炮制，使有效成分损失导致抑菌活性降低，而用烫、煮、蒸等方法炮制时，由于高温破坏了酶的活性，使黄芩苷免遭水解，故抑菌活性较强，且药材软化易切片。因此，认为黄芩应以北方的蒸或用沸水略煮的方法进行炮制。 葛 根 葛根为豆科植物野葛（Pueraria lobata）或甘葛藤（Pueraria thomsonii）的干燥根。葛根中主要含有异黄酮类化合物，有葛根素、大豆素、大豆苷等。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用，葛根总黄酮具有扩张冠状动脉，增加冠状动脉血流量以及降低心肌耗氧量等作用。 银 杏 叶 银杏叶为银杏科植物银杏（Ginkgo biloba）的干燥叶，其主要化学成分为黄酮类和萜内酯类化合物。黄酮类化合物根据其结构可分为3类：单黄酮类、双黄酮类和儿茶素等。单黄酮类主要为槲皮素、山柰酚和异鼠李素及它们形成的苷类物质。双黄酮类化合物主要有银杏双黄酮、异银杏双黄酮、去甲银杏双黄酮、穗花杉双黄酮、金松双黄酮及1-5′-甲氧基去甲银杏双黄酮等，儿茶素类主要有儿茶素、表儿茶素、没食子酸儿茶素和表没食子酸儿茶素等。萜内酯类主要有银杏内酯A、B、C、M、J和白果内酯等。 超临界流体萃取： 目前，超临界二氧化碳（SFE-CO2）提取技术已成功地用于提取银杏叶中的黄酮类化合物，特别是在超临界二氧化碳萃取中加入一定量的乙醇作为夹带剂，提高了萃取能力，得到的银杏提取物色泽好，提取率高，产品总黄酮含量超过24%，总内酯含量超过6%，而且能保持产品天然特性，又没有有机溶剂的残留。 黄芩粗粉 黄芩苷提取分离方法如下： 4，2′，4′-三羟基查尔酮 4，6，4′-三羟基橙酮 带Ⅱ（nm） 带Ⅰ（nm） 黄 酮 类 型 220～270（低强度） 340～390 查 耳 酮 230～270（低强度） 370～430 橙酮 5，7，4′-三羟基异黄酮 5，7，4′-三羟基二氢黄酮 5，7，4′-三羟基黄酮 5，7，4′-三羟基黄酮醇 4，2′，4′-三羟基查尔酮 4，6，4′-三羟基橙酮 5，7，4′-三羟基3-O-鼠李糖花青素苷 峰强： BandⅡ = BandⅠ 黄酮、黄酮醇 BandⅡ ＜ BandⅠ 查耳酮、橙酮 BandⅡ ＞＞ BandⅠ 二氢黄酮、异黄酮 2、判断 C3—OH