第5讲 有机合成和推断(学生).docVIP

第五讲 有机合成与推断 第五讲 有机合成与推断 考纲要求 考纲要求 烃及其衍生物的性质与应用 1．掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质．II 2．从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响．II 3．根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型．II 4．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用．I 5．认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用．I 6．以上各部分知识的综合运用．III 知识要点 知识要点 1．有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法 （1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论． （2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法． （3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论．其解题思路为： 审题印象猜测验证 2．知识要点归纳 （1）由反应条件确定官能团 反应条件 可能官能团 浓硫酸/△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸/△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液/△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液/△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2 (Br2)/Fe 苯环 Cl2 (Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 （2）根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 （3）根据反应物性质确定官能团 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 醛基 （若溶解则含—COOH） 使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类、醛类、一部分醇、苯的同系物等 A是醇（－CH2OH）或乙烯 （4）合成与转化思维图形 例题精讲 例题精讲 (15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： (1)化合物A的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。 (2)反应 = 1 \* GB3 ①→ = 5 \* GB3 ⑤中属于取代反应的是 (填序号)。 (3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 = 1 \* ROMAN I.分子含有两个苯环； = 2 \* ROMAN II.分子有7个不同化学环境的氢； = 3 \* ROMAN III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。 (4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式 (5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： (14分)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)： 回答下列问题： (1)A的结构简式为，化学名称是 (2)B的分子式为 (3)②的反应方程式为 (4)①和③的反应类型分别是 ， (5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为 (6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式 （13分）对二甲苯（英文名称p-xylene），缩写为PX）是化学工业的重要原料。 （1）写出PX的结构简