第12章_羧酸和其衍生物.pptVIP

第12章 羧酸、羧酸衍生物与质谱;本章重点讲解:;12．1 羧酸的分类与命名;苯甲酸 （芳香酸）;12．1 羧酸的分类与命名;12．1 羧酸的分类与命名;12．1 羧酸的分类与命名;12．1 羧酸的分类与命名;对于简单的脂肪酸也常用 α、β、γ、δ等希腊字母表示取代基的位次；羧基永远作为C-1。;12．1 羧酸的分类与命名;没食子酸;12．2 羧酸的结构与物理性质 ;12．2 羧酸的结构与物理性质;12．2 羧酸的结构与物理性质;12．4 羧酸的制备 ;12．4 羧酸的制备;12．5 羧酸的化学性质 ;12．5 羧酸的化学性质;12．5 羧酸的化学性质;COOH;12．5 羧酸的化学性质;12．5 羧酸的化学性质;12．5 羧酸的化学性质;12．5 羧酸的化学性质;旦僵将俊换由汛滁洱烯稍默阜壹羚涡绢家翟爹七悲皇菜略疏综毁频营憨圃第12章_羧酸及其衍生物第12章_羧酸及其衍生物;12．5 羧酸的化学性质;12．5 羧酸的化学性质;12．5 羧酸的化学性质;诞块雄燥箕柳讶梅洛州耐碧恰闭啼体腋撑省瘤缉对占眨喂仲寿锑戴冯橇粗第12章_羧酸及其衍生物第12章_羧酸及其衍生物;12．5 羧酸的化学性质;通过卤代酸可制备其它取代酸：;1 酸性：;12．7 羧酸衍生物 ;苯甲酸;12．7 羧酸衍生物 ;12．7 羧酸衍生物 ;12．7 羧酸衍生物 ;12．7 羧酸衍生物 ;12．7 羧酸衍生物 ;γ-丁酸内酯 γ-butanoic lactone;12．7 羧酸衍生物 ; 乙酰苯胺;12．7 羧酸衍生物 ;12．7 羧酸衍生物 ;12．7 羧酸衍生物 ; 2) 醇解(alcoholysis) —— 生成相应的酯; 氨或胺亲核性比水强，故氨解比水解容易。 酰卤、酸酐 可在较低温度下缓慢反应生成酰胺； 酯 酯的氨解一般只需加热而不必用催化剂； 酰胺 酰胺的氨解可逆；需亲核性更强且过量的胺。;O;4）酰基亲核取代反应的机理：;酸催化 ;碱催化 ;离去基团的碱性：X- RCOO- RO- NH2- 离去基团的离去能力：X- RCO2- RO- -NH2- 酰卤和酸酐是优良的酰基化剂(acylating agengt)。;12．7 羧酸衍生物 ;酰卤、酸酐和酯被还原成伯醇;;12．7 羧酸衍生物 ;Gabriel反应 ;3）Hofmann降解反应;O;12．8 β—二羰基化合物 ;NaOC2H5;反应机理如下：;RCHCOOC2H5;反应机理如下：;12．8 β—二羰基化合物 ;12．8 β—二羰基化合物 ;12．8 β—二羰基化合物 ; 酮式-烯醇式互变异构 （具有酮和烯醇的双重反应性）;酮式分解和酸式分解;12．8 β—二羰基化合物 ;酮式分解;2、丙二酸二乙酯的性质与反应;12．9 自然界中的羧酸衍生物; ;12．9 自然界中的羧酸衍生物;12．9 自然界中的羧酸衍生物;本章重点小结;O;12．8 β—二羰基化合物 ;12．8 β—二羰基化合物 ;12．4 羧酸的制备 ;12．4 羧酸的制备