河北香菊中5种黄酮类化合物抗氧化活性的DFT研究-中国中药杂志.PDFVIP

２０１７年２月 第４２卷第４期 Ｖｏｌ４２，Ｎｏ４ Ｆｅｂｒｕａｒｙ，２０１７ 河北香菊中５种黄酮类化合物抗氧化 活性的ＤＦＴ研究  胡栋宝 ，李德良，李明，伍贤学 （玉溪师范学院 资源环境学院，云南玉溪６５３１００） ［摘要］　运用密度泛函理论（ＤＦＴ）方法在Ｂ３ＬＹＰ／６３１１Ｇ（ｄ）水平研究了河北香菊中５种黄酮类化合物木犀草素、芹菜素、金 合欢素、木犀草苷、金合欢苷的电子结构、酚羟基氢原子的自然轨道电荷布局数（ＮＢＯ）、酚羟基氢氧键离解能（ＢＤＥ）、酚羟基 氢氧键键级大小以及分子前线轨道的能级差。通过数据分析发现，Ｂ环邻位酚羟基分子内氢键的形成有利于增强分子的抗氧 化活性；糖苷上的羟基并不具有消除自由基的活性，但是由于分子失去了７位酚羟基，从整体上降低了分子的抗氧化括性。初 步判断出这５种黄酮类化合物抗氧化活性的大小顺序为：木犀草素＞木犀草苷＞芹菜素＞金合欢素＞金合欢苷。理论预测结 果与文献报道的实验结果一致。该研究结果表明ＤＦＴ方法可为天然黄酮类抗氧化剂的筛选提供理论指导。 ［关键词］　河北香菊；黄酮；ＤＦＴ；键离解能（ＢＤＥ）；抗氧化活性 Ｄｅｎｓｉｔｙｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｔｈｅｏｒｙｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎｏｎａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔａｃｔｉｖｉｔｙｏｆｆｉｖｅ ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓｆｒｏｍＨｅｂｅｉＸｉａｎｇｊｕ  ＨＵＤｏｎｇｂａｏ，ＬＩＤｅｌｉａｎｇ，ＬＩＭｉｎｇ，ＷＵＸｉａｎｘｕｅ （ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＲｅｓｏｕｒｃｅａｎｄＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ，ＹｕｘｉＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｙｕｘｉ６５３１００，Ｃｈｉｎａ） ［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　ＦｉｖｅｍａｉｎｆｌａｖｏｎｏｉｄｓｏｆＨｅｂｅｉＸｉａｎｇｊｕｗｅｒｅｓｔｕｄｉｅｄｕｓｉｎｇｔｈｅＤｅｎｓｉｔｙＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＴｈｅｏｒｙ（ＤＦＴ）Ｂ３ＬＹＰｍｅｔｈｏｄｗｉｔｈ６ ３１１Ｇ（ｄ）ｂａｓｉｓｓｅｔ．Ｔｈｅｉｒａｃｔｉｖｉｔｉｅｓｗｅｒｅａｎａｌｙｚｅｄｂａｓｅｄｏｎｍｏｌｅｃｕｌａｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ｂｏｎｄｄｉｓｓｏｃｉａｔｉｏｎｅｎｅｒｇｙ（ＢＤＥ），ｎａｔｕｒａｌｏｒｂｉｔａｌ ｃｈａｒｇｅｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ（ＮＢＯ），ｂｏｎｄｏｒｄｅｒａｎｄｔｈｅｅｎｅｒｇｙｇａｐｂｅｔｗｅｅｎＨＯＭＯａｎｄＬＵＭＯＴｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅｅｘｉｓｔｉｎｇｏｆｉｎｔｒａ ｍｏｌｅｃｕｌａｒｈｙｄｒｏｇｅｎｂｏｎｄｉｎＢｒｉｎｇｃａｎｉｍｐｒｏｖｅｔｈｅａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔａｃｔｉｖｉｔｙｏｆｔｈｅｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ，ａｔｔｈｅｓａｍｅｔｉｍｅ，ｔｈｅｈｙｄｒｏｘｙｌｇｒｏｕｐｓｏｎｔｈｅ ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓｄｏｎｏｔｈａｖｅｔｈｅａｃｔｉｖｉｔｙｏｆｅｌｉｍｉｎａｔｉｎｇｆｒｅｅｒａｄｉｃａｌｓ，ｂｕｔｄｅｃｒｅａｓｅｔｈｅｔｏｔａｌｍｏｌｅｃｕｌａｒａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔａｃｔｉｖｉｔｙＡｓａｒｅｓｕｌｔ，ｔｈｅａｎ ｔｉｏｘｉｄａｎｔａｂｉｌｉｔｙｏｒｄｅｒｏｆｔｈｅｆｉｖｅｆｌａｖｏｎｏｉｄｓｃｏｍｐｏｕｎｄｓｉｓｌｕｔｅｏｌｉｎ＞ｌｕｔｅｏｌｉｎ７Ｏｇｌｕｃｏｓｉｄｅ＞ａｐｉｇｅｎｉｎ＞ａｃａｃｅｔｉｎ＞ａｃａｃｅｔｉｎ７Ｏｇｌｕｃｏｓｅ， ｗｈｉｃｈｉｓａｇｒｅｅｍｅｎｔｗｉｔｈｔｈｅｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎｒｅｐｏｒｔｅｄｉｎｌｉｔｅｒａｔｕｒｅＴｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅＤＦＴｍｅｔｈｏｄｃａｎｐｒｏｖｉｄｅｔｈｅｏｒｅｔ ｉｃａｌｇｕｉｄａｎｃｅｆｏｒｔｈｅｓｅｌｅｃｔｉｏｎｏｆｎａｔｕｒａｌｆｌａｖｏｎｏｉｄａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ ［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　ＨｅｂｅｉＸｉａｎｇｊｕ；ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ；ＤＦＴ；ｂｏｎｄｄｉｓｓｏｃｉａｔｉｏｎｅｎｅｒｇｙ（ＢＤＥ）；ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ 　　菊花为菊科植物菊花Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍｍｏ