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Na、NaOH在有机计算中的技巧归纳 在处理有机化学的习题时，某物质在反应中消耗Na或NaOH的最大量的计算，是经常遇到的题型之一，现就这一问题予以归纳。 一、与钠反应的物质——含–OH的物质 在高中化学教材中所涉及到的含–OH的有机物，都能与钠反应。如醇(R–OH)、酚(C6H5–OH)、羧酸(R––OH)。由于这些物质与Na反应时，总是1mol –OH与1mol Na反应，生成0.5mol H2，所以我们可以得出这样的结论：等物质的量的有机物与足量的Na反应时，消耗Na的物质的量之比等于有机物分子中所含–OH(包括––OH)数之比。 例1.等物质的量的下列物质，与足量的金属钠反应时，消耗Na的物质的量由多到少的次序是 。 ① ② ③ ④ 解析：由于①中有一个羟基、②中有两个羟基、③中有一个羟基、④中有三个羟基，所以消耗Na的物质的量由多到少的次序是④②①=③。 二、与NaOH反应的物质——酸或能水解的物质 1.与酸反应 由于NaOH是一种强碱，因此它能与酸反应。在高中化学所涉及到的有机物中，属于酸的有羧酸和苯酚，它们都能和NaOH反应，生成相应的盐。 R––OH + NaOH → R––ONa + H2O + NaOH → + H2O 由于1mol羧基或酚羟基均能消耗1mol NaOH，所以当有机物与NaOH反应时，如果仅有羧基和酚羟基(或其中之一)参与反应，则消耗NaOH的多少，是由有机物分子中羧基和酚羟基的总数决定的。 2.与能水解的物质反应 我们知道，酯和卤代烃均能在碱性条件下水解并消耗NaOH。 R––OR? + NaOH → R––ONa + R?OH R?–X + NaOH → R?OH + NaX 需要注意的是，如果R?所代表的是苯环，则表示水解后生成了酚，而酚还会消耗NaOH。 R––OC6H5 +2NaOH → R––ONa + C6H5ONa + H2O + NaOH → + NaX+ H2O 所以若是这种情况，要特别注意水解后生成的酚还会消耗NaOH，则有机物所消耗的NaOH会相应多出1mol。 综上所述，在分析有机物与NaOH反应所消耗NaOH的多少时，首先要区分反应情况是中和还是水解。如遇酯或卤代烃在碱性条件下的水解，则先要考虑其水解所消耗的NaOH，然后再加上水解产物中和所消耗的NaOH。 例2.草药秦皮中含有的七叶树内酯（如下图，环上的氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子）具有抗菌作用，若1mol七叶树内酯分别与足量的浓溴水、NaOH溶液、H2完全反应，则消耗Br2、NaOH和H2的物质的量分别为（ ） A.3mol,2mol,5mol B.3mol,4mol,4mol C.2mol,3mol,4mol D.3mol,4mol,5mol NaOH解析：此物质与NaOH反应时既有水解又有中和，水解消耗了2mol NaOH，中和又消耗了2mol NaOH，共消耗了4mol NaOH。结合其他信息，正确答案为B。 NaOH 例3.已知卤代烃（R–X，R为烷基或苯基）在碱性条件下能发生反应：R–X + H2O ——→ ROH + HX。现有某有机物的结构简式如下： 1mol该有机物与足量的NaOH溶液共热，充分反应后，最多消耗NaOH的物质的量为（ ） A. 5mol B.6mol C.8mol D.4mol 解析：与苯环直接相连的Cl、Br两个原子水解共消耗4mol NaOH，另一个Br原子水解消耗1mol NaOH，酯水解消耗2mol NaOH，中和羧基消耗1mol NaOH，总共消耗8mol NaOH。故答案为C。 练习： 1. A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗三种醇的物质的量之比为（ ） A.3:2:1 B.2:6:3 C.3:1:2 D.2:1:3 2.药物阿司匹林的结构式是，1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为（ ） A. 1mol B.2mol C.3mol D.4mol 3.某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式为，关于A的叙述正确的是（ ） A.属于芳香烃 B.易溶于水 C.1molA可与3mol NaOH反应 D.一定条件下可发生加成和消去反应