取代环戊二烯基负离子的呋喃甲酰化反应.pdfVIP

维普资讯 第 3l卷 第 1期 山 东 大 学 学 报 (自然科学版) 1996年 3月 Vo1．31 No．1 JOURNALOF SHANDONG UNIVERSITY M ar．．1996 ⑨ ]一]c1 取代环戊二烯基负离子的 呋喃甲酰化反应 O6Z．／f 马玉道 刘桂 焦纶基 王 琳 、 ～ ～ ～～i化 琬) PI摘要 6，6一二烷基富烯和有机短、有机镁试剂反正可以得到叔碳取代的环戊二 烯基 负离子，该 负离子与2-呋喃甲酰氯最 5一漫代一2一呋喃甲酰氯反应，得到呋喃 甲酰基取代的富烯化台物 通过 HNMR、IR和元素分析确定 1新化合物 的结 z一 合成 雷烯 关键词z-啦呋嘣甲酰化；；6e 富烯类化合物在有机合成 成方面有着广泛的应用。由6，6一 二烷基富烯所得到的取代环戊二烯基负离子可以与芳香酰氯反应 ，Linnn一和LittleⅡ首先 对此反应进行了研究 ，他们用环戊二烯基锂与芳酰氯反应 ，得到了 1一芳 甲酰基一6一羟基一6一 芳基富烯类化台物。焦纶基、马玉道等 “对取代环戊二烯基负离子的芳酰化反应做过较详 细的研究 ，证实了这是一条较好的多取代富烯的合成途径 。本项研究通过使用 2一呋喃甲 酰氯和 5一溴．2一呋喃甲酰氯进行芳酰化反应，合成了一系列带有双杂环结构 的富烯化合 物，并通过 HNMR、IR和元素分析确定了它们的结构。其合成路线如下： o ／ 2Fr —C—C 【 s s R ， 、R— l[二／、RJM。 =Li，MgBr产物 A有A。、A：两个共振结构 式 F R H R H A 收稿 日期：1鲫4—10—1O 维普资讯 弟 1期 马玉遭等：取代环戊二烯基负离子的呋哺甲酰化反应 77 1 实验部分 1．1 主要仪器 HNMR 用 JOEL—FX90Q 型