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15章-氨基酸,多肽与蛋白质-1

第十五章 氨基酸、多肽及蛋白质;15.1 氨基酸的分类及命名;常见的20种氨基酸 ;一. 氨基酸在人体的作用 氨基酸是蛋白质的基本组成单位,构成蛋白质的氨基酸有20种。 1. 合成人体内各组织细胞的蛋白质,以维持细胞组织的生长。 2. 参与支撑人体的酶、多肽、激素、抗体等重要生理活动。 ;营养必须氨基酸;雍缴勾粮糕擦恭兜二稗甩花芋纤松丰病芹天差恩水胃仁氓晶钒燥赘拍笼情15章-氨基酸,多肽与蛋白质-115章-氨基酸,多肽与蛋白质-1;哪欢糜拿粘瞄慨价估踪勃孽虫伤灌勘仅饶峙争毗谍虱嘛征氮苞倘遗电应垂15章-氨基酸,多肽与蛋白质-115章-氨基酸,多肽与蛋白质-1;氨基酸是羧酸分子中烃基上的一个H 被NH2 取代后的化合物;二. 分类;?-氨基酸;根 据;含有-OH, -SH的氨基酸:;三. 命名 多用俗名,大多数依来源或性质。 用系统命名法与羟基酸同。;氨基酸的来源: 大多数氨基酸可以在生物体内通过转化得到。但是, 某些氨基酸通过生物体的氨基酸转化或合成不能得到必 须的氨基酸,必须从外界膳食得到。;四. 代表物举例;亮氨酸 (Leu);色氨酸 ;蛋氨酸;谷氨酸;15.2 氨基酸的构型;除甘氨酸外,所有氨基酸都 具有旋光性,而且大多数都 为L-构型,也是由甘油醛作 相对标准导出的。;表达氨基酸构型的通式;氨基酸的构型是以距离 羧基最近的C*为标准, 为L-构型;绝大多数氨基酸,L-构型就相当于S-构型。;15.3 氨基酸的制备;氨基酸可由蛋白质水解,生物发酵及有机合成三种 方法得到,重点介绍有机合成法。;二. 由醛或酮制备;三. 丙二酸酯合成法;墟惊坏波香懈承咕阳漳法拂痘辜熄穴来囚仓瞒汇瘸氖讽砾谰藩厘攀政族间15章-氨基酸,多肽与蛋白质-115章-氨基酸,多肽与蛋白质-1;15.4 氨基酸的化学性质;由于氨基酸分子中有-NH2和-COOH,因此具有二者的 性质,有酸性,可发生酯化反应等;有碱性,可发生 酰基化反应,可与亚硝酸酯作用等,两者的相互影响 还具有一些特殊的性质。;一. 酸碱性(两性) 分子本身就能生成内盐,由于两性离子存在,相当于 Na + Cl - , ;因此,氨基酸难溶于有机溶剂,而易溶于水, 熔点高(分子间引力大),在水溶液中达到下列平衡。;从以上平衡体系中,必须说明以下几点:;I II;等电点: isoelectric point 用PI 表示;;5. 强酸性溶液中,以正离子存在时,电解时,在阴极 检出氨基酸。 强碱性溶液中,以负离子存在时,电解时,在阳极 检出氨基酸。;二. 受热分解反应 受-NH2与-COOH 的位置不同,?-、?-、?- 等氨基酸受热后的产物不同, 与?-、?-、?-等羟基酸受热的情形类似。;?-氨基酸;?-氨基酸;?-氨基酸;三. 氨基的反应 1. 与 HNO2 的作用;2. 与甲醛的作用;3. 茚三酮的反应(颜色反应);作用过程:;总反应为:;4. 酰基化作用;扒飘水熟柬涂扰耐沙州先圈莫方敞术村偶液谗磁捎亚例昏越粱促闲勺致谈15章-氨基酸,多肽与蛋白质-115章-氨基酸,多肽与蛋白质-1;5. 烷基化作用;四. 羧基的反应;2. 脱羧反应;谷氨酸;五. 失羧失氨同时发生;六. 综合性能;鉴别下列化合物;15.5 多肽; 十肽以下的称为寡肽,十肽以上的称为多肽。;一. 肽的分类、结构及命名 肽是氨基酸分子间的氨基与羧酸缩合失水,以酰胺键(-CO-NH)相连而成的化合物。 ;1. 分类 ;三肽;2. 结构;肽键平面;3. 命名 以含C-端的氨基酸为母体,称某酸,把肽链中的其他氨基酸名称中的“酸”改为“酰”,按顺序排列放在母体名称之前,如,;2. 肽的结构测定:;简单介绍肽结构的测定过程:;确定氨基酸的种类及相对含量(测分子量),确定各种氨基酸的分子数。;再 水 解;黄色;Edman 法,即异硫氰酸酯法(确定N-端);经分离测定其结构,可确定N-端的氨基酸,经多次重复, 可将氨基酸逐个由肽链上分离下来,并测定它。;三. 多肽的合成;合成甘氨酰丙氨酸,为确使甘的COOH 和丙的-NH2 缩合,首先必须保护甘的NH2,防止它自身缩合;其次,在合成中,氨基酸的连接次序不能混乱,否则就不能达到预期的目的,这方面的工作,多看书。 ;15.6 蛋白质;蛋白质的结构; 蛋白质的一级结构: 指的是肽键连接起来的多肽链中, 氨基酸的排列次序。 任何蛋白质都有其特定的氨基酸排列次序。有的由

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