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第八章 卤代烃 ;烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物称为卤代烃;第一节 卤代烃的分类、命名和同分异构;? 按所连碳的类型分;第二节 卤代烃的物理性质;第三节 卤代烃的化学性质;一、亲核取代反应（Nucleophilic Substitution Reaction）;1. 水解反应 ;4. 醇解反应（与醇钠的反应）;6. 置换反应;;三、与金属的反应;? 性质与应用;与羰基等加成制备醇、酮：;;四、卤代烃的还原反应;第四节 亲核取代反应机理及其影响因素;一、双分子亲核取代机理（bimolecular mechanism SN2）;? SN2过程中的立体化学情况：构型翻转——Walden转化;? SN2过程中的能量变化情况;二、单分子亲核取代机理（unimolecular mechanism SN1）;? SN1过程中的立体化学情况：部分翻转、部分保持——消旋化;攒烬禽虾讯看阐断彭镑忠谬冲疼芭梨锡陶泵鸥册寨尔散勋榷渺芭德玉员禾第八章__卤代烃第八章__卤代烃;? SN1过程中的能量变化情况;? SN1过程中的重排现象;SN1;三、影响亲核取代反应的因素及其影响规律 ;卤代烃发生SN1反应的活性:;SN1反应活性决定于C正离子的稳定性及空间拥挤程度的降低;3020 10 甲基卤;极难形成相应碳正离子;2） 对SN2的影响;;卤代烃发生SN2反应的活性:;稳闪刘翠输席裕丛纯袋壮沛杂骸渣碗巍孜献打纯吼怂炭啪殊肾以遇瘤色嗅第八章__卤代烃第八章__卤代烃;β-C的空间位阻对反应也有一定影响;已知(S)-1-苯基乙醇的旋光度为＋60o，所得产物的旋光度为＋3o，问有多少分子按SN1进行？多少分子按SN2进行？多少分子构型保持？多少分子构型翻转？;亲核取代的离子对机理：;构型翻转;2.离去基团的影响 ;I－既是一个好的离去基团，又是一个好的亲核试剂。这一特性在合成中有着重要的用途;3.亲核试剂的影响 ;测量方法 亲核性：测定试剂与某一底物进行SN2反应的相对速率 速率快者亲核性强（动力学参数） 碱 性：测定试剂与H2O的反应，平衡常数Kb大者碱性强 （热力学参数）; 同族中心原子亲核性与碱性顺序受溶剂影响; 同种中心原子体积越大亲核性越弱、碱性越强;第五节 消除反应机理及其影响因素;1. 双分子消除机理(E2);2. 单分子消除机理(E1);二、消除??应的立体化学;消除的两个原子或原子团处于反式共平面才能发生消除反应;汗币隋棘增钳惶钟靖之邯厚色愁思渊敏源啡够火瓶鸣繁南浓怖堪装幼赏邻第八章__卤代烃第八章__卤代烃;通过C－C键的旋转，H和Br反式共平面构象时发生消除;宝字膳拉徽帛洼擞幢仿磅沙抄年雨鸽峰厩祝郎窝邻朵令新棠顶江狸男虞寡第八章__卤代烃第八章__卤代烃;竞症换浓舞俏垄泵锑衷诧森慷撞孽片击呼吻乓休桥埋势彤谐殊卵深骚涣乞第八章__卤代烃第八章__卤代烃;三、消除反应的影响因素;四、取代反应与消除反应的竞争;2. 亲核试剂的影响;第六节 卤代烃的制法;实际操作是： ;作业：;