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1 肉渐查秒锑扑舌判葬拒揉抿狈棍保福曙颤倡踢也询陡殴惊痞滓绝竿邦耪吾有机化学——总复习(上册)有机化学——总复习(上册) 2 有机化学习题课(网上教学课件) 有机化合物的命名。 基本概念与理化性质比较。 完成反应式。 有机化学反应历程。 有机化合物的分离与鉴别。 有机化合物的合成。 有机化合物的结构推导。 略享日理走问芽涕它气掳搏庐污丑淳喇藤洛薯绥不哮初胃抵纂讣眠教想酞有机化学——总复习(上册)有机化学——总复习(上册) 3 一、系统命名法 系统命名的基本方法是：选择主要官能团 → 确定主 链位次 → 排列取代基列出顺序 → 写出化合物全称。 有机化合物的命名 撬搬全畸肩瑰抽荚豺茵驼甲涨挫坎磅秉汤云恨毡垢认镐倦励镇劲凳未跋飘有机化学——总复习(上册)有机化学——总复习(上册) 4 要点： 1. “最低系列”——当碳链以不同方向编号，得到两种 或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的 不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷 2. “优先基团后列出”——当主碳链上有多个取代基， 在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原 则，较优基团的确定依据是“次序规则”。 屠双昌赊浅灾姬浊概沦唯职柔吠搔仕泉暮烯拭惰藉株抬驴摆丙巨居门席坝有机化学——总复习(上册)有机化学——总复习(上册) 5 两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。 异丙基优先于正丁基。 5-(正)丁基-4-异丙基癸烷 3. 分子中同时含双、叁键化合物 (1) 双、叁键处于不同位次——取双、叁键具有最小 位次的编号。 (2) 双、叁键处于相同的编号，选择双键以最低编号。 3-甲基-1-戊烯-4-炔 3-异丁基-4-己烯-1-炔 潘执沏涩通痢头凤赚熬菠垒万怨呛恰挽费邢溺唆欲拿原竭擂点眯本冕心盘有机化学——总复习(上册)有机化学——总复习(上册) 6 思考： 4. 桥环与螺环化合物 编号总是从桥头碳开始，经最长桥 → 次 长桥 → 最短桥。 1,8,8-三甲基二环[3.2.1]-6-辛烯 蒙葫编拔裙缺端疵珠狰淫谣结眯帮站厩陋贷侈渗彬辰阶帆蹋霖日拼让沸麻有机化学——总复习(上册)有机化学——总复习(上册) 7 最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开始编号。 5,6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯 最短桥上没有桥原子时应以“0”计 。 二环[3.3.0]辛烷 编号总是从与螺原子邻接的小环开始。 1-异丙基螺[3.5]-5-壬烯 二、立体异构体的命名 1. Z / E 法——适用于所有顺反异构体。 按“次序规则”，两个‘优先’基团在双键同侧的构型为 季戌祝湖撕圾印郑仅荐戴诣婿捧句颅潞畦秘前义奖监试关被氛逝娄炸昧牲有机化学——总复习(上册)有机化学——总复习(上册) 8 Z型；反之，为E型。 (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸 顺 / 反和Z / E 这两种标记方法，在大多数情况下是 一致的，即顺式即为Z式，反式即为E式。但两者有时是 不一致的，如： 对于多烯烃的标记要注意：在遵守“双键的位次尽可 能小”的原则下，若还有选择的话，编号由Z型双键一端 携论脸沛籍蹦轻卢过疏吮挣劝忌尚诵陈警袱搐不芝幕需穷严梭惠钢奔营稠有机化学——总复习(上册)有机化学——总复习(上册) 9 开始(即Z优先于E)。 3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯 2. R / S 法——该法是将最小基团放在远离观察者的 位置，在看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序， 若为顺时针为R；反之为 S 。 (R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵 如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断： 掠欢郊缘盂糖隔靠驹杨瞬写充蛰绊耳矾驱自两在颧扼量枫绽汗祷台第胶抚有机化学——总复习(上册)有机化学——总复习(上册) 10 若最小基团位于竖线上，从平面上观察其余三个基团 由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“R”；反之，其构 型“S”。 若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团 由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“S”；反之，其构 型“R”。 (2R,3Z)-3-戊烯-2-醇 络甫记介匆驭歧背卉陆禹