第15章·第49讲·烃与卤代烃.pptVIP

第49讲 烃和卤代烃;搓聘乒锈演饶弹蔑揪隙钳矮漾邹锥贿肌汗捣哪瘩捂回归疹陌湍果翁磊邯特第15章·第49讲·烃与卤代烃第15章·第49讲·烃与卤代烃;考点1 卤代烃的水解与消去;请回答下列问题： (1)分别写出B、D的结构简式：B____________、D____________。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是____________。(填数字代号) (3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为________________。 (4)试写出C―→D反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)_______________________ ________________________________________________________。;【答案】; 【点评】 卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们消去反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。;考点2 与卤代烃相关的有机合成和推断 ; 【解析】 根据反应①的条件及产物可以推知A为，根据产物及消去反应的特点，可以推出②④发生两次消去反应。; 【点评】 卤代烃是一类重要的烃的衍生物，是联系烃与烃的含氧衍生物的桥梁，在有机合成中具有很重要的作用主要有： 1．烃与卤代之间的转化：(烷烃)―→卤代烃―→单烯烃―→二溴代烃―→二烯烃―→1,4加成产物或1,2加成产物。 2．引入多个羟基。 3．在指定位置引入官能团。;考点3 卤代烃中卤素原子的种类与数目测定实验;(1)加入NaOH溶液的目的是 _______________________________________； (2)加入过量AgNO3溶液的目的是 _______________________________________； (3)若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是______； (4)若所称干燥的沉淀的质量为37.6 g，又知其卤代烃液体的密度是1.65 g·cm-3，其蒸气密度是相同状态下甲烷密度的11.75倍。则该卤代烃的每一分子中含卤素原子的数目为______，该卤代烃可能的结构简式为___________________________。; 【解析】 加入NaOH溶液是为了促进卤代烃水解，加入过量AgNO3溶液可与水解生成的NaX完全反应生成AgX沉淀，因得到浅黄色沉淀，证明X原子是Br原子，M=11.75×16 g·mol-1=188 g·mol-1与AgBr的摩尔质量吻合。; 【点评】 实验要注意溶液的酸碱性影响，本实验卤代烃的水解是碱性条件下进行，进行卤素离子检验时必须先酸化，又如糖类物质水解是在酸性条件下进行，故对产物的检验时，应该对溶液先碱化再进行。通常所说的“酸化”与“碱化”。; 卤代烃中卤素原子的检验一般有两个错误：一是误认为卤代烃中卤素原子是以离子状态存在，直接加入量AgNO3溶液进行检验；二是忽视卤代烃水解的条件及水解后所得溶液的呈碱性，必须加入硝酸酸化后再加入AgNO3溶液这一操作。 ;退垄哨庚倡一街筐梢澡岗洞牙逛红再临蚕焉逼惩应兴锥桶甘氟默桓方疚袒第15章·第49讲·烃与卤代烃第15章·第49讲·烃与卤代烃;1.(2010·全国卷Ⅰ)下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( );2.(2011·江西省玉山二中月考)下列各烃分别与H2完全加成，不能生成2,2,3-三甲基戊烷的是( ) ;3.(2011·上海卷)b-月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( );4.某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1 mol丙和2 mol甲反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断有机物丙的结构简式为( ) A．Cl—CH2—CHO B．HO—CH2—CH2—OH C．Cl—CH2COOH D．HOOC—COOH;B;2.(2011·江门模拟)某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图，下列叙述正确的是( ); 【解析】 由结构简式可知该物质中除含C、H之外，还有氧、氯两种元素，所以不能称之为芳香烃，A错；连Cl原子碳的邻位碳上有氢，故可发生消去反应；因该分子中含羟基碳的邻位碳上无氢原子，故A不能与浓H2SO4在加热条件下发生消去反应，C错误；1 mol该物质中的1 mol酯基