波谱教学课件3.核磁共振C谱-11中药学.pptVIP

* The proton NMR spectrum for a compound with formula C5H10O3 is shown below. The normal carbon-13 NMR spectrum has four peaks. The infrared spectrum has a strong band at 1728 cm?1. The DEPT-135 and DEPT-90 spectral results are tabulated. Draw the structure of this compound. 1H 6H 3H * The proton NMR spectrum for a compound with formula C10H12O2 is shown below. The infrared spectrum has a strong band at 1711 cm?1. The normal carbon-13 NMR spectral results are tabulated along with the DEPT-135 and DEPT-90 information. Draw the structure of this compound. 2H 3H 2H 2H 3H http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi 在链烷烃中每一个 δc与它直接相连的C原子数和相邻的碳原子有关 1. 饱和碳的δc在-2.5～43。CH4屏蔽最大。 2. α取代效应：δc增加9.1 3. β取代效应：δc增加9.4 4. α取代效应：δc降低2.5 烯烃 ?C=100-150（成对出现） 端碳?=CH2 ? 110；邻碳上取代基增多?C越大： 取代烯烃：? (C=) ? (-HC=) ? (H2C=) 炔烃 ?C = 60 - 90 化合物 C1 C2 C3 C4 C5 C6 己炔-1 68.1 84.5 18.1 30.7 21.9 13.6 苯环碳的化学位移 苯的?C 120—160 ppm 苯环的吸电子取代基使邻、对位碳原子向低场位移；苯环的推电子取代基使邻、对位碳原子向高场位移 1） 苯：128.5ppm，取代苯环：100 ~ 160ppm；被取代碳原子?值有明显变化，邻、对位碳原子?值有较大变化，间位碳原子?值几乎不变化； 2） 一般，取代基电负性越强，被取代碳原子?值越大； 3）取代基烷基分枝多，被取代碳原子?值增加较多； 4）重原子效应：被碘、溴取代的碳原子?值向高场位移； 5）共振效应：第二类取代基使邻、对位碳原子?值向高场位移，第三类取代基则使邻、对位碳原子?值向低场位移； 6）电场效应：例：硝基取代的邻位碳原子?值移向高场。 ? 的影响因素 C-1 C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 实测值(ppm) 130.6 110.2 148.5 153.2 115.6 128.2 56.5 192.5 苯环碳谱出峰数目： 无对称性： 6个峰 单取代： 4个峰 对位取代： 4个峰 邻位相同取代基： 3个峰 间位三相同取代基： 2个峰 单个苯环不可能只有5个碳峰！ 羰基碳的化学位移 醛、酮 ?C 195 ppm； 酰氯、酰胺、酯、酸酐?C 185 ppm; ?,?-不饱和酮、醛较饱和的酮、醛的?值也减小。 化学位移 四、图谱解析 碳谱的解析步骤 按化学位移值分区确定碳原子类型。碳谱按化学位移值一般可分为下列三个区，根据这三个区域可大致归属谱图中各谱线的碳原子类型。 饱和碳原子区（?100） 饱和碳原子若不直接和杂原子（ O、S、N、F 等）相连，其化学位移值一般小于 55。 不饱和碳原子区（ ? 90-160） 烯碳原子和芳碳原子在这个区域出峰。当其直接与杂原子相连时，化学位移值可能会大于 160。叠烯的中央碳原子