2010-2014上海高考化学有机合成.docxVIP

28．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。A通入溴水：A通入溴的四氯化碳溶液：4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有种。答案：1）；2）；3）A属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。解析：此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1）根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）、两种；2）根据B的分子式为：C8H18，其一卤代物有4种，其结构式为：；3）A通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；A通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯烃和NBS作用时的规律，可知其能生成3种一溴代烯烃。技巧点拨：书写同分异构体时需注意：①价键数守恒，包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”，不可不足或超过；②注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的，但必须要有序。29．粘合剂M的合成路线如下图所示：完成下列填空：1）写出A和B的结构简式。AB2）写出反应类型。反应⑥反应⑦3）写出反应条件。反应②反应⑤4）反应③和⑤的目的是。5）C的具有相同官能团的同分异构体共有种。6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。答案：1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；2）反应⑥：酯化反应；反应⑦：加聚反应；3）反应②：NaOH/H2O，加热；反应⑤NaOH/C2H5OH，加热；4）保护碳碳双键；5）4种；6）。解析：此题考查了有机合成知识。1）根据合成路线图，A为C3H6和后续反应，其为丙烯；A转化为B后，B可以继续生成CH2=CHCH2OH，说明B是卤代烃；2）根据路线图中的变化，可知反应⑥是酯化反应；反应⑦是加聚反应；3）反应②是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/H2O，加热；反应⑤的条件是：NaOH/C2H5OH，加热；4）反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键；5）C是CH2=CH-COOCH3，其含有相同官能团的同分异构体有4种；6）D在碱性条件下水解得到：。技巧点拨：解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。①顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。②逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。③综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。六、（本题共20分）28．（本题8分）异丙苯（），是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：（1）由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为。（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是。（3）α－甲基苯乙烯（）是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法（用化学反应方程式表示）。（4）耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和α－甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式（不考虑单体比例）。28、解析：本题主要考察有机反应类型的判断、反应试剂的选择、同分异构体的书写有机有机高分子单体的判断和结构简式的书写。答案：（1）取代反应 Br2/FeBr3或Br2/Fe（2）1，3，5－三甲苯29．（本题12分）化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX根据题意完成下列填空：（1）写出反应类型。反应①反应②（2）写出结构简式。A C（3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式。（4）由C生成D的另一个反应物是，反应条件是。（5）写出由D生成M的化学反应方程式。（6）A也是制备环己醇()的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。29、解析：本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写