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一些新型含氮硫杂官能团的杯4芳烃衍生物的合成

2010 年第30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第8 期, 1226~1229 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 8, 1226~1229 ·研究简报· 一些新型含氮、硫杂官能团的杯[4]芳烃衍生物的合成 a *,a,b a a c 张筱逸 杨发福 王艳华 黄智胜 蔡秀琴 a ( 福建师范大学化学与材料学院 福州 350007) (b 福建师范大学福建省高分子材料重点实验室 福州 350007) (c 渭南师范学院化学系 渭南 714000) 摘要 以杯[4]芳烃-1,3-二溴乙氧基衍生物1 为合成平台, 在K CO /MeCN 体系中分别与乙醇胺、L-亮氨醇、2-巯基苯 2 3 并咪唑、巯基乙酸乙酯反应, 以49%~76% 的产率合成了4 种新型含氮、硫杂官能团的杯[4]芳烃衍生物2, 4, 5 和6. 化 合物 2 进一步与异硫氰酸苯酯反应, 以84%的产率得到了新型树枝状杯[4]芳烃氮、硫杂衍生物3. 新化合物的结构与 构象经元素分析、质谱、核磁共振谱等表征证实. 关键词 杯[4]芳烃; 氮杂; 硫杂; 合成 Syntheses of Some Novel Calix[4]arene Derivatives with Azo- and Sulfur-functional Groups Zhang, Xiaoyia Yang, Fafu*,a,b Wang, Yanhuaa Huang, Zhishenga Cai, Xiuqinc (a College of Chemistry and Materials, Fujian Normal University, Fuzhou 350007) (b Fujian Key Laboratory of Polymer Materials, Fujian Normal University, Fuzhou 350007) (c Chemistry Department, Weinan Teachers University, Weinan 71400) Abstract By reacting calix[4]arene 1,3-bis-bromoethoxy derivative 1 with ethanolamine, L-leucinol, 2-mercaptobenzimidazole, ethyl thioglycolate in K CO /MeCN system, four novel calix[4]arene derivatives 2 3 with azo- and sulfur-functional groups 2, 4, 5 and 6 were prepared in 49%~76% yields. By

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