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多肽酰肼连接法合成环四肽
化 学 学 报 研究论文 ACTA CHIMICA SINICA DOI：10．6023／ 多肽酰肼连接法合成环四肽 唐姗 郑基深 杨可 刘磊木 (生命有机磷化学及化学生物学教育部重点实验室 清华大学化学系 北京 100084) 摘要 环四肽在药物研发中具有重要的潜在应用价值，然而 目前尚缺乏高效率合成环四肽的方法．我们发展了以N端 为半胱氨酸的四肽酰肼为原料的分子内环化方法，合成了全 型氨基酸组成的环四肽．该方法通过形成 13元环的内硫 酯中间体，再经过 S-to-N酰基迁移形成酰胺键，最后通过脱硫反应，得到 目标环四肽分子． 关键词 环四肽；多肽酰肼；连接反应；酰基迁移 SynthesisofCyclicTetrapeptidesviaLigationofPeptideHydrazides Tang，Shan Zheng，Jishen Yang，Ke Liu，Lei术 (KeyLaboratoryofBioorganicPhosphorusChemistry＆ChemicalBiology(Min~tryofEducation)， DepartmentofChemistry，TsinghuaUniversity，Bejiing100084) Abstract Naturallyoccurringorman-madecyclictetrapeptideshaveuniquerigid skeletonsandtherefore。representan interestingclassofcalldidatebioactivemoleculesindrugdiscovery．However．efficientchemicalsynthesisofcyclictetrapep． tidesoftenpresentsadifficultproblem duetothelargestraininvolvedinthiscategoryoftargetcompounds．Toovercome thisproblem we describe in the presentstudy the use ofpeptide hydrazides forthe preparation ofhighly strained 12．memberedall-L cyclictetrapeptides．Thenew syntheticroutestartswiththeeasyFmocsolidphasesynthesisofalinear N-Cys-tetrapeptidehydrazideprecursor．UponquickactivationbyNaNO，atpH 3and 一 10 ℃ ofr20min followedbv treatmentwithapH 7buffercontaininganextemalthiol(4．mercaptophenylaceticacid，40equiv．1atroom temperature，the N-Cys-tetrapeptidehydrazideprecursorisconvenedinsitutoanN-Cys．tetrapeptidethioester．Thisthioesterundergoesafast intramolecularthioesterexchangereactiontogeneratea13．memberedthiolactoneintermediate．ThenallS．to．N acyIshiftis expectedtotakeplacetocrea
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