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醇的氧化反应

第一节 醇和酚 授课人:董 啸 醇和酚的比较 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇; 羟基和苯环直接相连而形成化合物称为酚。 最简单的脂肪醇是甲醇,最简单的芳香醇是苯甲醇,最简单的酚是苯酚。 酚与醇概念的对比 一、醇 1、定义: 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的混合物称为醇。 2、分类: (1)按烃基种类分为:饱和醇、不饱和醇、芳香醇等。 (2) 按羟基数目分为:一元醇、二元醇和多元醇。 说明: ①碳原子相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。 ②饱和醇的通式为:CnH2n+2Ox,饱和一元脂肪醇的通式为:CnH2n+1OH或R-OH。 3、乙二醇和丙三醇 (1)乙二醇: ①分子式:C2H6O2 ②结构简式: ③物理性质和用途: 无色粘稠有甜味的液体,易溶于水和乙醇,可用作内燃机的抗冻剂,也是制造涤纶的重要原料。 (2)丙三醇: ①分子式:C3H8O3 ②结构简式: ③物理性质和用途: 俗称甘油,是无色粘稠有甜味的液体,吸湿性强,能跟水、酒精以任意比混溶,它的水溶液的凝固点很低。 甘油用途广泛: ①可用于制造硝化甘油(一种烈性炸药的主要成分);②用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革;③用作防冻剂和润滑剂等。 4、醇的命名: (1)找主链:将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为某醇。 (2)定碳位:从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)得名称:羟基的位置用阿拉伯数字表示,羟基的个数用“二”、“三”等表示。 【随堂练习】 阅读课本P48“资料卡片”,用系统命名法对下列物质命名: 5、物理性质 【思考与交流】 仔细研究课本P49表3-1和表3-2数据,可以得出什么样结论。 【思考与交流】 1、为什么醇的沸点远远高于相应的烷烃的沸点?为什么醇类物质易溶于水? 【分析】由于一个醇分子中的氧原子和另一个醇分子氢原子之间相互吸引形成氢键,所以分子之间的作用力加强,沸点升高。由于醇分子和水分子之间也可以形成氢键,使醇易溶于水。 表3-2一些醇的沸点 【结论】羟基数目相同,沸点接近,羟基数目越多,沸点越高。 【分析】由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强,所以羟基数目越多沸点越高。 【归纳】醇的沸点变化规律: ①碳原子数越多,醇的沸点越高(沸点远高于相对分子量相近的烷烃的沸点)。 ②同碳原子数的醇,羟基数目越多,沸点越高。 6、化学性质 【结构分析】在醇分子中,氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移,因而醇在起反应时,O-H键容易断裂,氢原子可被取代,如乙醇和钠反应;C—O键也易断裂,羟基能被脱去或取代,如乙醇的消去反应和取代反应。 (1)醇与钠反应: 〖演示实验〗乙醇与钠反应 〖实验现象〗钠沉入乙醇中,产生可燃性气体,反应比钠与水反应慢。 【分析】乙醇与金属钠反应产生了氢气,说明乙醇分子里有不同于烃分子里的氢原子存在。 乙醇与钠反应的化学方程式:2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ 钠与乙醇和钠与水的反应比较 〖思考与交流〗 比较分析乙醇与水在分子结构上的异同点,分析为什么乙醇与钠的反应比水与钠的反应慢?乙醇的断键位置在什么地方?羟基与氢气的定量的关系是多少? 分析:由于甲基不活泼,所以醇能和钠反应,放出氢气,但是没有水活泼。该反应中乙醇分子的断键位置-O-H。醇的性质主要表现在羟基上,当其与活泼金属钠反应时,羟基与氢气的定量的关系是2个羟基对应1个氢气。 【随堂练习】 1、请同学们分别写出2-丙醇、丙三醇分别与钠反应的方程式。 2、相同质量的下列醇分别跟适量的钠作用,放出H2最多的是 A.甲醇 B.乙醇 C.乙二醇 D.丙三醇  3、将1.8g某饱和一元醇与钠反应,放出336mL(标准状况)氢气,请写出该醇可能的结构简式。 (2)醇的消去

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