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4.1安息香的辅酶法合成
药物的发展过程:
安息香缩合反应一般采用氰化钾(钠)作催化剂,是在碳负离子作用下,两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品,易对人体危害,操作困难,且“三废”处理困难。
20世纪70年代后,开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合反应。以维生素B1作催化剂具有操作简单,节省原料,耗时短,污染轻等特点。但是反应需要在冰水浴中操作,而且反应收率往往比较低。
安息香缩合反应也可用噻唑催化反应,原理和维生素B1相同。微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿 ml g mol 实际用量 苯甲醛 新蒸 10 10.5 0.1 维生素B1 新开瓶 1.75 0.005 在碱液中易分解易吸水 氢氧化钠 10% 5 乙醇 95% 15 水 3.5
实验装置
实验步骤
实验步骤 实验现象 注意事项
粗产品分离过程
结果分析
产品性状:
实际产量:
理论产量:
产率:
熔点:
实验结果分析:
思考题
安香息缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同?
本实验为什么要使用新蒸馏的苯甲醛?为什么加入苯甲醛后,反应混合物的pH要保持在9-10?溶液的PH值过高和过低有什么不好?
参考文献
[1] 陈亿新,刘天穗等编写.基础合成实验II.2012.P90-91.北京.化学工业出版社
[2] 吴美芳,李琳等编写.有机化学实验(2013.8).P370-371.北京.科学出版社
[3] 关烨第,李翠娟 葛树峰等修订.有机化学实验(第2版).P162-163.北京.北京大学出版社
[4]孙祥文编写,基础有机合成反应,P152-P153.北京.化学工业出版社
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