NMR有机氟谱.ppt

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2017-07-24 发布于江苏
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NMR有机氟谱

19F 核磁共振刘金涛 ⑵ 1,2-二氟烯烃偶合常数可以按经验式估算 [JCS(CC), 1996, 703] 取代基 H I Br Cl F CF3 N(CF3)2 Jcis -7.9 12.5 17.5 18.8 39.0 1.6 18.1 Jtrans 67.3 78.4 71.4 64.5 51.4 69.7 62.9 ⑶ 复杂含氟烯烃尽量利用已知的结构数据信息（四）含氟芳香族化合物 19F NMR 多氟取代的芳香族化合物少氟取代的芳香族化合物 3-1-1 与氟直接键合的原子或基团的影响 -C-F -140 ～ -240 -COF 20 ～ 30 -SO2F 40 ～ 50 3-1-2 在 C-F 同一碳上基团的影响 ? 同一碳上卤原子增多，?向低场移动 ? 同一碳上连接 O、N、S 等原子，?移向低场 CF4 CF3H CF2H2 CFH3 -63 -81.2 -143.9 -273 CF3（CF2）n CF2 X (高场为正) X ?（ppm） M 55-58 I 58-60 Br 62-64 Cl 68-70 F 80-84 OF 92-94 C=CH 98-100 CH= 100-103 CN 108 CH2 110-115 CO2H 117-120 COCH2 124-126 H 135-140 溶剂效应 ? 只影响α位 ? 一般小于 2 ppm，X=I 时例外 RFCF2I NEAT -57.7 n-C5H12 -58.0 CCl4 -59.3 CHCl3 -59.6 (CH3)2CO -64.1 EtOH -65.2 MeCN -62.8 DMF -67.5 3-1-3 C-F 相邻基团的影响 ? α碳上卤原子增多，?向高场移动 ? β碳上卤原子增多，?向低场移动 CF3CH3 CF3CFH2 CF3CF2H ? CF3 -61.7 -78.5 -86.8 -CH2CF2CH2- -CFHCF2CFH- -CF2CF2CF2- ? CF2 -91 -116 -120 利用该规律可通过 19F NMR 推断聚偏氟乙烯的结构情况 ① CF2 + CH2=CF2 + CH2=CF2 → -CF2CH2CF2CH2CF2- ( 0/4) -91.6 ② CH2 + CH2=CF2 + CH2=CF2 → -CH2CH2CF2CH2CF2- (0/2) -94.8 ③ CF2 + CH2=CF2 + CF2=CH2 → -CF2CH2CF2CF2CH2- (2/2) -113.6 ④ CH2 + CH2=CF2 + CF2=CH2 → -CH2CH2CF2CF2CH2- (2/0) -115.9 3-1-4 AB 峰 ? CF2 在环上 ? 与不对称碳相邻或中间隔一个氧原子 ? 脂肪链自由旋转受阻 ν4 ν3 ν2 ν1 JAB = ν4 - ν3 = ν2 - ν1 J 值一般较氢谱大