立方烷的合成.pptVIP

立方烷的结构 合成路线如下： 八硝基立方烷的合成路线 * 八硝基立方烷的合成 立方烷的合成 分为两部分： 第一步： 第二步： 八硝基立方烷的合成 下面介绍一下这两种化合物的一些信息 分为立方烷和八硝基立方烷 第一：立方烷 主要性质： 131 1.29 104.15 g·mol?1 C8H8 熔点 密度 摩尔质量 化学式 C12C3C4C1C5C4C3C25 SMILES 277-10-01 CAS号 识别： 数据来自25 °C，100 kPa 立方烷: 立方烷（C8H8）为人工合成的烷烃，又称为五环辛烷。八个碳原子对称的排列在立方体的八个角上。此烷烃属于Platonic hydrocarbon的一种，外观为有光泽的晶体。 立方烷曾一度被认为不可合成，因其90度键角被认为张力过大而不稳定。令人惊奇的是，由于缺乏分解路径，立方烷动力学上很稳定。不过，当立方烷的八个顶点全被硝化后得到的八硝基立方烷，则是史上最猛烈的炸药。单位质量炸药施放的能量是已经合成出来的炸药里最高的。 立方烷和其衍生物具有很多重要性质。 对热不稳定，200°C可分解。 可以溴代环戊烯酮的二聚体经一系列复杂反应，最后从甲醇溶液中结晶析出；也可通过光化学反应合成；也可由环丁二烯与2,5-二溴对苯醌合成。 溴代环戊烯酮的二聚体经如右复杂反应，最后从甲醇溶液中结晶析 出。 八硝基立方烷的合成 八硝基立方烷（英文：Octanitrocubane，ONC）是一种新型高能炸药，分子式为C8(NO2)8，由立方烷的氢全部被硝基取代制得。它与三硝基甲苯类似，对震动的敏感度比较低，甚至用锤子砸也不会爆炸。 八硝基立方烷中存在张力，碳-碳键的键角为90°，与sp3杂化碳原子的109°28相差很大；分解产物也是很稳定的二氧化碳和氮气，因此八硝基立方烷的爆炸性非常强，是性能最强的几种炸药之一。它比奥克托今（HMX）的威力大20-25%。 C8(NO2)8?→ 8CO2?↑+ 4N2↑ O=N(=O)C12C3(N(=O)=O)C4(N(=O)=O)C1(N(=O)=O)C5(N(=O)=O)C2(N(=O)=O)C3(N(=O)=O)C45N(=O)=O 2.7 10,100?m/s 1.979 g/cm3 低 低 464.1296 g/mol C8N8O16 八硝基立方烷 SMILES TNT相当量 爆度 密度 摩擦感度 撞击感度 摩尔质量 化学式 化合物名称 八硝基立方烷的主要性质 注：以上数据来自25 °C，100 kPa 八硝基立方烷的结构式 八硝基立方烷的微观构型 八硝基立方烷的球棍模型 如下图所示： 1.首先立方烷甲酸分别与氯化亚砜及光气在光照下作用，发生立方体中四面体四个顶点碳的氯羰基化，生成四酰氯衍生物。 2.然后与叠氮三甲基硅烷发生Curtius重排反应生成异氰酸酯，再用二甲基双环氧乙烷氧化，得到四硝基立方烷。 3.受硝基吸电子效应的影响，四硝基立方烷具有非常强的酸性，大约是立方烷的1020倍。因此它与双(三甲硅基)氨基钠反应可被脱去质子，生成顶点碳的碳负离子，再用四氧化二氮硝化，便可获得五硝基取代物。 4.接下来继续用该法硝化，可以依次获得六硝基立方烷、七硝基立方烷。 5.最后的一步需要用到双(三甲硅基)氨基锂作碱性试剂，并用亚硝酰氯硝化，臭氧处理，得到八硝基立方烷。 合成步骤如下： * * *