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一、异戊二烯规则 生物体内合成各种萜类,在该化合物的结构中,有一个异戊二烯单元(也称为异戊二烯骨架),所以多数萜类化合物的分子都是由若干个异戊二烯单元主要以头尾相连结合而成——异戊二烯规则。从结构上可以认为萜类是异戊二烯的聚合体及其衍生物的总称。 异戊二烯 头 尾 异戊二烯单元 开链萜 环 萜 但也有尾尾相连,或不符合异戊二烯规则的情况。 二、分类 1.根据若干个异戊二烯单元所连的碳链分类 2.根据异戊二烯单元的个数分类 香叶醇(Geraniol,牻牛儿醇),存在于姜草油、香叶油、香草油、玫瑰油中,用于调配玫瑰型香精。也是蜜蜂的跟踪外激素。 开链单萜 橙花醇(Nerol),存在于橙花油、香柠檬油、玫瑰油中,用于调配花香型香精。与香叶醇互为顺反异构体。 ?-柠檬醛 (?- Cireal,香叶醛) ?-柠檬醛 (? - Cireal,橙花醛) 顺反异构体 主要存在于柠檬草油、山苍子油中,几乎全部用来合成紫罗兰酮等高级香精。也是蚂蚁的警告外激素。 3.单环单萜 苧烯(Limonene,柠檬烯),(+)-体存在于柠檬油、香柠檬油中,(?)-体存在于薄荷油、八角油、某些针叶油中, (?)-体存在于松节油、樟油和花椒油中。 薄荷醇(Menthol,薄荷脑),是亚洲薄荷油的主要成分。 3.双环单萜 ?-蒎烯 (?-Pinene) ?-蒎烯 (? -Pinene) 这两种异构体共存于松柏科植物精油尤其是松节油中,其中以?-蒎烯为主(约占60~80%)。?-蒎烯是林化工业生产中用于合成樟脑、龙脑等化工产品的主要原料。 龙脑(Borneol,冰片) 异龙脑(isoborneol) 樟脑 (Camphor) (二)倍半萜类 1.昆虫保幼激素 天蚕娥保幼激素(Cecropia) 法尼醇(Farnesol,金合欢醇),从植物精油中分离,自然界主要以E,E式存在。 保幼酮(Juvabione),从冷杉、枞木树胶中分离。 人有了知识,就会具备各种分析能力, 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书,广泛阅读, 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍,我们能丰富知识, 培养逻辑思维能力; 通过阅读文学作品,我们能提高文学鉴赏水平, 培养文学情趣; 通过阅读报刊,我们能增长见识,扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操, 给我们巨大的精神力量, 鼓舞我们前进。 * 脂类是生物体内形形色色脂溶性分子的总称,除作为细胞膜的组分和能量的储备之外,更重要的是作为各类信息传递的分子,对这些分子还有所不知,尤其对许多超微量的、不稳定的生物机体中现场合成的脂类分子还知之甚少,而对它们与其它生物大分子之间的相互作用则更是化学家面临的新课题。 §15-1 油脂 一、组成和结构 二、物理性质 三、化学性质 §15-2 类脂 一、磷脂 二、蜡 内容提要 内容提要 §15-3 萜类化合物 一、异戊二烯规则 二、分类 三、各论 §15-4 甾体化合物 一、结构特点 二、各论 第十五章 脂类 Lipids 脂 类 油 脂 类 脂 物态和物理性质与油脂类似的化合物 油 脂 脂肪 ①室温下呈固态或固态; ②高级脂肪酸甘油酯 的混合物; ③以饱和脂肪酸为主。 例如:牛油,饱和 脂肪酸占60~70%。 油 ①室温下呈液态; ②高级脂肪酸甘油 酯的混合物; ③以不饱和脂肪酸 为主。例如: 棉子油,不饱和脂肪酸占75%。 类脂 磷脂 甘油与高级 脂肪酸、磷 酸形成的酯 蜡 高级脂肪酸的饱和高级一元醇酯 糖脂 萜类 甾体 §15-1 油脂(Fats and Oils,p404) 油脂是动植物细胞的重要组成物质,也是动植物储藏能量,保证新陈代谢正常进行所不可缺少的物质。 一、组成和结构 从动植物中取得的油脂是多种物质的混合物,主要成分是各种高级脂肪酸的甘油酯的混合物。此外,还含有少量的游离脂肪酸、高级醇、高级烃、维生素、色素等。其通式为: ? ? ?? R1 = R2 = R3:单纯甘油酯 R1≠R2≠R3:混合甘油酯 例如: 三硬脂酸甘油酯 α-硬脂酸-β-软脂酸-α?-油酸甘油酯 由此可以看出,油脂主要是由简单甘油酯和各种混合甘油酯组成的混合物。而甘油酯分子中的高级脂肪酸绝大多数都是偶数碳原子的直链羧酸。最常见的有以下几种: 饱和脂肪酸 软脂
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