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2014届高考化学一轮复习名师讲解课件:选修五有机化学基础章末整合x526张.ppt

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* * (对应学生用书P240)       重要有机物之间的转化 一、有机推断(突破口与解题策略) 1.有机物的推断突破口 (1)根据物质的性质推断官能团,如:含有“”或“—C≡C—”能使溴水褪色,能发生银镜反应的物质含有“—CHO”,能与钠发生置换反应的物质含有“—OH”或“—COOH”,能与碳酸钠溶液作用的物质含有“—COOH”或“酚羟基”,能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。 (2)根据性质和有关数据推知官能团个数。如—CHO→2Ag,—CHO→Cu2O,2—OH→H2,2—COOHCO2,—COOHCO2。 (3)根据某些反应的产物推知官能团的位置。如: ①由醇氧化得醛或羧酸,—OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,—OH连接在只有一个氢原子的碳原子上。 ②由消去反应产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (4)由取代产物的种数可确定碳链结构。 (6)方法:正推、逆推、层层剥离、综合分析等方法,可根据题意及已知条件选择不同方法。 (7)找“突破口”的一般方法是: ①找已知条件最多的地方,信息量最大的;②寻找最特殊的:特殊物质、特殊反应、特殊颜色等等;③找特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;④如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。 2.有机推断题的解题策略 (1)认真全面审题,牢记有机物的结构决定其性质,而有机物的性质又反映其结构。 (2)审题时,要充分利用已知条件,特别要注意反应类型、反应条件及反应现象。 (3)分析题意时要注意利用已知条件,进行推理、计算。 (4)认真阅读题给素材、准确获取相关信息(尤其注意题中的提示、备注、括号内容、数据等),并对信息加工迁移结合已有知识解决问题。 (2012年福建理综)对二甲苯(英文名称p-xylene,缩写为PX)是化学工业的重要原料。 (1)写出PX的结构简式:________。 (2)PX可发生的反应有__________、__________(填反应类型)。 (3)增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系,其中A是PX的一种同分异构体。 ①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是________。 ②D分子所含官能团是________(填名称)。 ③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是________。 (4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征: a.是苯的邻位二取代物;b.遇FeCl3溶液显示特征颜色;c.能与碳酸氢钠溶液反应。 写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式:___________。 【解析】本题考查了有机物的分子式、官能团的性质以及有机物结构的推断和化学方程式的书写,重在考查学生的逻辑推理能力。(1)对二甲苯中两个甲基处于苯环的对位,结构简式为。(2)对二甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾等氧化,故能发生氧化反应;该分子易与Cl2、Br2、浓HNO3等发生取代反应;由于含有苯环,故能与H2发生加成反应。 (3)①由于B是由A经氧化得到,故为二元羧酸,当苯环上存在2种不同化学环境的氢原子时,B为邻苯二甲酸,其结构简式为。②由于D能发生银镜反应,故分子中含有醛基。 ③由于C能被氧化成醛,则分子中含有—CH2OH,且有1个碳原子连接乙基和正丁基,则分子结构为,由B和C的结构可以推出DEHP的结构为。 (4)F遇FeCl3发生显色反应,故分子中含有酚羟基,能与碳酸钠溶液反应说明有羧基,又是苯的邻二位取代物,故分子结构为,它与NaHCO3溶液反应的化学方程式为 二、有机合成信息题的解题方法 有机信息题提供的材料和涉及的化学知识大多是新情境、新知识,这些新知识以信息的形式在题目中给出,要求考生通过阅读理解信息,进行分析、整理,利用联想、迁移、转换、重组、类推等方法,找出规律,解决有关问题,考查考生的阅读能力、自学能力、对信息的处理能力以及对所学知识的应用能力。 解答这类试题主要有三种方法: 1.读信息。题目给出教材以外的化学反应原理,需要审题时阅读新信息,即读懂新信息。 2.挖信息。在阅读的基础上,分析新信息所给的化学反应方程式中,反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等,掌握反应的实质,并在实际解题中做到灵活运用。 3.用信息。在上述两步的基础上,利用有机反应原理解决题目设置的问题,这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到,根据框图中的“条件”提示,判断需要用哪些新信息。 (2012年广东理综)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如: (1)化合物Ⅰ的分子式为________。 (2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。 (3)化合物Ⅲ的结构简式为________。 (4)在浓硫酸存在和加热条件下,

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