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Suzuki羰基化反应的必威体育精装版研究进展 - 南京师范大学学报》(自然科学版
第38卷第3期 南京师大学报(自然科学版) Vol.38 No.3 2015年9月 JOURNALOFNANJINGNORMALUNIVERSITY(NaturalScienceEdition) Sept,2015 Suzuki羰基化反应的必威体育精装版研究进展 韩 维,钟延珍,金凤莉,杜宏艳 (南京师范大学化学与材料科学学院,江苏南京210023) [摘要] Suzuki羰基化反应是合成二芳甲酮类化合物最有效的方法之一,其研究引起了广泛的兴趣.本文综述 了近几年Suzuki羰基化反应的重要进展,并对羰基化Suzuki反应的发展及应用前景进行了展望. [关键词] Suzuki羰基化反应,交叉偶联反应,过渡金属催化,C化学 1 [中图分类号]O621.3 [文献标志码]A [文章编号]1001-4616(2015)03-0001-13 RecentProgressinCarbonylativeSuzukiReaction HanWei,ZhongYanzhen,JinFengli,DuHongyan (SchoolofChemistryandMaterialsScience,NanjingNormalUniversity,Nanjing210023,China) Abstract:CarbonylativeSuzukireactionisoneofthemostefficientmethodsforthesynthesisofbiarylketonesandhas causedconsiderableinterest.Inthisreviewthenewestdevelopmentofthetransformationissummarized,andthedevel⁃ opmentandapplicationprospectsforthisreactionhavealsobeendiscussed. Keywords:carbonylativeSuzukireaction,cross-couplingreaction,transition-metalcatalysis,C chemistry 1 催化芳卤、芳硼酸和一氧化碳的三组分偶联反应通常被称之为Suzuki羰基化反应(式(1)). 目前,该 反应使用的金属催化剂主要是钯. (1) 1993年,Suzuki小组首次报道了该反应,经过20余年的发展,该反应已经成为合成二芳甲酮类化合物 [1] 最重要的方法之一 .该反应之所以成为一个重要的人名反应,与其自身的优势密切相关:(1)反应物来源 广泛,且对空气和水稳定;(2)反应选择性好和产率高;(3)官能团的相容性好;(4)适用范围广;(5)催化剂 活性具有可设计性. Suzuki羰基化反应机理通常认为零价钯[Pd(0)]为活性催化剂,首先是Pd(0)与芳基卤代物[ArX] 进行氧化加成反应生成金属有机中间体Ar-Pd-X,紧接着进行一氧化碳的迁移插入反应,然后芳硼酸 [Ar′B(OH)]在碱的作用下进行金属转移化反应形成关键的中间体ArCO-Pd-Ar′,最后发生还原消除反应 2 给出产品和活性催化剂Pd(0),完成了一次催化循环(图1).其中芳基卤代物反应的活性顺序为ArIArOTf ArBrArCl.活化芳基氯代物是Suzuki羰基化反应中具有挑战性的课题,并且芳基氯代物廉价,在实际应用 中更受青睐,具有重要的研究价值.Suzuki羰基化反应一般都需要碱的参
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