松油烯-4-醇杀虫作用6.docVIP

§1.4.3松油烯-4-醇的合成 关于松油烯-4-醇的合成路径报道不多，主要有两种。Morikawa（1990）用4，8-环氧化异松油烯（terpiolene 4,8-eposide）在铜存在下通过异构化或氢化来制备［100］。 Cuo-Ba硅藻土催化剂 9h 松油烯-4-醇9.1% 30kg/cm2 9h EtOH,5kg/cm2,140℃ 柠檬烯-4-醇72.6% 140℃ Mitchell等（1985）报道了用1,4-桉油精通过E2消除反应来制备松油烯-4-醇的方法［95］。 Li, H2NCH2CH2CH2NH2 9h 50℃,H2O  §1.4.4 松油烯-4-醇对昆虫的生物活性  松油烯-4-醇对昆虫表现出多种生物活性，包括引诱、忌避、毒杀及抑制生长发育等。1.4.4.1 引诱活性 Couillien等（1994）报道以松油烯-4-醇、小茴香醇龙脑，α-松油醇、马鞭草烯酮、小茴香酮、樟脑、戊烷等量混合，对大露尾甲（Rhizophagus grandis Gyll）的诱捕率达21.6%，比用其喜食的食物诱捕率（11.1%）高[74]。Thiery等（1998）发现黄杉大痣小蜂（Megastigmus spermotrophus）雌虫产卵特别趋向花旗松，为研究这种特别趋性是否与花旗松挥发物有关，进一步用从花旗松花和叶中得到萜、醇、醛对黄杉大痣小蜂进行了触角电生理反应测试，发现雌虫对松油烯-4-醇、已烯醇等反应敏感［139］。Vite等（1990）用含松油烯-4-醇的聚乙烯管可使小蠹虫（Rtyogenes chalcagphus）在扩散和群集行为中迷向，可在其种群控制中加以利用［52］。Fettkother 等（2000）测定发现北美家天牛（Hylotrupes bajulus）雌、雄虫对松油烯-4-醇均有强烈的趋性［70］。 1.4.4.2 忌避活性 Cowles 等（1990）发现松油烯-4-醇能阻止葱蝇（Delia antiqua）在其寄主上产卵［61］。 Takekawa等（1998）用包括松油烯-4-醇在内的4种单萜制成一种衣物防虫抗菌剂，可有效地防止蛀虫对衣物的损害，且无霉味［136］。Ishida 等（1994）也报道用70%的活化矾土吸附30%的松油烯-4-醇制成的杀虫剂，放在衣橱内，可有效防止衣物蛀虫［79］。Kameoka等（1994）发明了一种以松油烯-4-醇为有效成分的蚊子驱避剂［80］。 1.4.4.3 毒杀及抑制生长发育活性 Shaaya等（1991）测定了28种植物精油及其主成分对常见贮粮害虫的熏蒸活性，发现松油烯-4-醇对谷蠹（Rhyzopertha dominea）的活性最高［129］。Lee 等（1997）测定了34种天然单萜对三种主要害虫西部根叶甲（Diabrotica virgifera）、二斑叶螨（Tetranychus urticae koch）、家蝇（Musca domestica L.）的杀虫杀螨活性，发现松油烯-4-醇对二斑叶螨是最为高效的［28］。Bessette等（1998）通过饲喂试验发现，松油烯-4-醇等含氧单萜能抑制昆虫和螨类幼体的生长发育［45］。西北农林科技大学无公害农药研究服务中心从砂地柏精油中分离鉴定出松油烯-4-醇，初步对其杀虫活性作了测试，发现该精油单体对小菜蛾、菜青虫等的熏蒸毒力高于砂地柏精油［4，18］。 §1.4.5 松油烯-4-醇的抑菌活性  松油烯-4-醇及含松油烯-4-醇的植物精油还具有较高的抑菌活性。Nia等（1995）报道 苦艾蒿（Artemisia absinthum）叶油及花油具有抗细菌活性，其中含松油烯-4-醇［106］。Malika等（1996）发现牛至属植物Orianum majarana精油的主成分为松油烯-4-醇（含量32.3%），该精油5ppm处理可完全抑制酵母菌和乳酸菌［91］。Chalchat等（1997）测定出木瓣树属植物Xylopia aethiopica 果实油中含松油烯-4-醇达12.9%，该精油对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、大肠杆菌（Escheri chia cali）、奇异杆菌（Proteus miabilis）、肺炎杆菌（Klebsirlla pneumaniae）、绿脓杆菌（Psedomonas aeruginosa）、白假丝酵母（Candida albicans）等表现出抗菌活性［53］。Barel (1991)也报道