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对位红的生产
对位红的生产;对位红:是一种偶氮染料,通常被用于纺织物的染色,也被用于生物学试验中的染色。
对位红的结构与苏丹一号相似,只是在苯基偶氮对位增加了一个硝基,主要染色原理和毒性也与苏丹一号相似。对位红是1870年代发现的一系列最早的单偶氮酸性染料之一,它可以将纺织物的纤维素染色为明亮的红色,但是不够牢固。 ;生产方案;;合成路线的确定;;原料产品的分析测试草案;仪器和药品
仪器:圆底烧瓶(100mL,19×1)、球形冷凝管(200mL,19×2)、锥形瓶(50mL)、锥形瓶(250Ml)、烧杯(250mL)、布氏漏斗(60mL)、吸滤瓶(250mL)、温度计(300℃)。
药品:乙酰苯胺、冰醋酸、浓硝酸、浓硫酸23.4mL、碳酸钠1g、氢氧化钠20g、-萘酚、亚硝酸钠0.6g、浓硫酸30mL、碘化钾-淀粉试纸。;实验步骤
1.硝化和水解
在干燥的50mL锥形瓶中,加入5g(0.037mol)乙酰苯胺和5mL冰乙酸,振荡使混合均匀,边摇动锥形瓶,边分批慢慢加入10mL浓硫酸,将得到透明溶液放于冰水浴中冷却到0~2℃。
在冰水浴中,将2.2mL(0.032mol)浓硫酸和1.4浓硫酸配制成混酸,并置于冰水浴中冷却。用吸管慢慢滴加到乙酰苯胺的酸溶液中,其间保持反应温度不超过5℃,得淡黄色黏稠液体。滴加完毕,取出锥形瓶于室温下放20~30min, 并间歇振荡,得到橙黄色液体。在250mL烧杯中加入20mL水和20g碎冰,将反应液以细流慢慢倒入冰水中,边倒边搅拌,有固体析出,冷却后抽滤。用10mL水重复洗涤固体三次,抽干得黄色固体。;粗产品加到盛有20mL水的250mL锥形瓶中,在不断搅拌下慢慢加入碳酸钠粉末至混合物呈碱性(约0.5g碳酸钠)。混合物于石棉网上加热至沸腾数分钟后,冷却至50℃,迅速抽滤用少量水洗涤抽干,放置晾干,得到淡黄色固体。常量约4g。
将制得的粗对硝基乙酰苯胺放入100mL圆底烧瓶中。另取一锥形瓶,在振荡和冷却下,把12mL浓硫酸小心地以细流加到9mL冷水中,得到20mL70%硫酸,将此硫酸溶液加到上述烧瓶中,投入沸石,装上回流冷凝管,在石棉网上加热回流15min,得到一透明溶液。将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中,分批慢慢加入氢氧化钠固体至溶液呈碱性,有沉淀析出。冷却后抽滤,固体滤饼用少量水洗涤三次,抽干放置晾干,得到黄色针状晶体,欲2.5g。;2.重氮化和偶合
将1g(0.007mol)制得的对硝基苯胺和6mL1︰1盐酸加入一烧杯中,水浴加热使之溶解,冷却后加入7g碎冰,所得溶液置于冰水浴中,保持温度0~5℃之间。取10%亚硝酸钠溶液6mL,冷却0~5℃,在不断搅拌下,将冷却好的亚硝酸钠溶液迅速地一次倒入对硝基苯胺的稀盐酸溶液中,用pH试纸检验溶液是否呈酸性,并充分搅拌至试纸显色。将反应物在冰水浴中放置15min后,抽滤以除去沉淀物。将滤液用冰水稀释至70Ml,所得淡黄色透明的重氮盐溶液保存在冰水浴中。;将1g(0.007mol)研细的2-萘酚、6mL10%氢氧化钠溶液加入100mL烧杯中,充分振荡使之溶解,一小条洁净的白棉布浸入此溶液中,并用玻璃棒搅动使之浸渍充分均匀,10min后取出棉布,并沥去大部分溶液,再把棉布放在前面制得的对硝基氯化重氮溶液中,棉布立即染成鲜红色,继续保持在0~5℃10min,并不断翻动棉布使染色完全,取出棉布,用水冲洗后晾干。
如要进一步制得对位红产品,可将其余2-萘酚溶液以细流全部倒入重氮溶液中,在5℃以下搅拌15min,得到深红色固体,抽滤,固体用水洗涤至中性,抽干晾置。
;谢谢点评
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